2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid | 177274-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[(2R,3R)-3-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxiran-2-yl]propanoic acid
• CAS: 177274-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: VQXFDDYYOUYWNS-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 生成 (R)-2-{2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烷环代替肽键的寡肽的一般合成

  摘要：

  结构上类似于二肽的分子，在肽键的位置含有一个环氧乙烷环，可以通过氧化转化β-羟基硒酸酯来制备，这些β-羟基硒酸酯是由Mukaiyama aldol型反应衍生的，该N-保护的β-氨基α-硒代醛是天然存在的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00352-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-oxiranyl]-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烷环代替肽键的寡肽的一般合成

  摘要：

  结构上类似于二肽的分子，在肽键的位置含有一个环氧乙烷环，可以通过氧化转化β-羟基硒酸酯来制备，这些β-羟基硒酸酯是由Mukaiyama aldol型反应衍生的，该N-保护的β-氨基α-硒代醛是天然存在的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00352-8

文献信息

• A general synthesis of oligopeptides containing an oxirane ring in the place of a peptidic bond
  作者：André Mann、Laura Quaranta、Gianna Reginato、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00352-8

  日期：1996.4

  Molecules structurally analogous to dipeptides, containing an oxirane ring in the place of the peptidic bond, can be prepared by oxidative conversion of β-hydroxyselenides obtained by Mukaiyama aldol type reaction of N-protected β-amino α-selenyl aldehydes derived from naturally occurring amino acids.

  结构上类似于二肽的分子，在肽键的位置含有一个环氧乙烷环，可以通过氧化转化β-羟基硒酸酯来制备，这些β-羟基硒酸酯是由Mukaiyama aldol型反应衍生的，该N-保护的β-氨基α-硒代醛是天然存在的氨基酸。