在非质子非极性溶剂中,5-芳基-3-甲基
咪唑并[5,1-b]
噻唑与
乙炔二
羧酸二烷基酯的环加成得到许多产物,包括差向异构
噻唑并[2,3-c]
苯并咪唑(3和4)[1:2 -环加合物]、差向异构 5,10b-
乙烯噻唑并[3',2':3,4]
咪唑并[1,5-a]-
吡啶(5和6)[1:3-环加合物]和
噻唑并[3', 2':3,4]
咪唑并[1,2-a]吡啶[1:3-加合物]。在较高温度下,1:2-环加合物的形成优于 1:3-加合物,而后者在室温下占主导地位。在非质子极性介质中,基本上产生了 1:3-环加合物(5 和 6)和 6-芳基
吡啶-2,3,4,5-四
羧酸四烷基酯。已发现 3 和 4 的差向异构化与断裂成 4H-1,4-苯并
噻嗪有很好的竞争。