N-(carbobenzyloxy)-6-methyl-2-[(E)-2-(phenylthio)ethenyl]indole | 522614-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(carbobenzyloxy)-6-methyl-2-[(E)-2-(phenylthio)ethenyl]indole
• 英文别名: benzyl 5-methyl-2-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 522614-61-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 399.513
• InChiKey: QMDBTGMBPVZBMD-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 N-(carbobenzyloxy)-6-methyl-2-[(E)-2-(phenylthio)ethenyl]indole 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到methyl N-(carbobenzyloxy)-6-methylcarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过改变可去除的二烯硫取代基的氧化态，在狄尔斯-阿尔德环加成反应中进行区域化学转换。通过顺序杂环和Diels-Alder环加成反应合成咔唑。

  摘要：

  N-羰基苄氧基-o-碘苯胺与1-苯基硫-1,3-丁二烯的钯催化杂环化反应生成二氢吲哚7，用DDQ氧化生成二乙烯基2-（苯硫基）吲哚8。后一种化合物具有高度区域选择性Diels -在MeAlCl（2）或AlCl（3）存在下与丙酸甲酯进行Al醛环加成反应，同时消除苯硫醇，制得N-（羧苄氧基）咔唑-3-羧酸甲酯9，在某些情况下提供N-脱保护的衍生物11.这是因此，环加成的区域化学可以有效的二烯硫取代基的氧化态的适当选择控制8.相应的砜类似物先前观察到的是，相对的区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0268714
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1,3-butadiene 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-(carbobenzyloxy)-6-methyl-2-[(E)-2-(phenylthio)ethenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  通过改变可去除的二烯硫取代基的氧化态，在狄尔斯-阿尔德环加成反应中进行区域化学转换。通过顺序杂环和Diels-Alder环加成反应合成咔唑。

  摘要：

  N-羰基苄氧基-o-碘苯胺与1-苯基硫-1,3-丁二烯的钯催化杂环化反应生成二氢吲哚7，用DDQ氧化生成二乙烯基2-（苯硫基）吲哚8。后一种化合物具有高度区域选择性Diels -在MeAlCl（2）或AlCl（3）存在下与丙酸甲酯进行Al醛环加成反应，同时消除苯硫醇，制得N-（羧苄氧基）咔唑-3-羧酸甲酯9，在某些情况下提供N-脱保护的衍生物11.这是因此，环加成的区域化学可以有效的二烯硫取代基的氧化态的适当选择控制8.相应的砜类似物先前观察到的是，相对的区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0268714

文献信息

• Regiochemical Switching in Diels−Alder Cycloadditions by Change in Oxidation State of Removable Diene Sulfur Substituents. Synthesis of Carbazoles by Sequential Heteroannulation and Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Thomas G. Back、Aleksandra Pandyra、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo0268714

  日期：2003.4.1

  which were oxidized with DDQ to produce vinylogous 2-(phenylthio)indoles 8. The latter compounds underwent highly regioselective Diels-Alder cycloadditions with methyl propiolate in the presence of MeAlCl(2) or AlCl(3), with simultaneous elimination of benzenethiol, to afford methyl N-(carbobenzyloxy)carbazole-3-carboxylates 9 and, in some cases, the N-deprotected derivatives 11. This is the opposite

  N-羰基苄氧基-o-碘苯胺与1-苯基硫-1,3-丁二烯的钯催化杂环化反应生成二氢吲哚7，用DDQ氧化生成二乙烯基2-（苯硫基）吲哚8。后一种化合物具有高度区域选择性Diels -在MeAlCl（2）或AlCl（3）存在下与丙酸甲酯进行Al醛环加成反应，同时消除苯硫醇，制得N-（羧苄氧基）咔唑-3-羧酸甲酯9，在某些情况下提供N-脱保护的衍生物11.这是因此，环加成的区域化学可以有效的二烯硫取代基的氧化态的适当选择控制8.相应的砜类似物先前观察到的是，相对的区域化学。