1-(phenylthio)-1,3-butadiene | 53097-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-1,3-butadiene
• 英文别名: Phenylthio butadiene；buta-1,3-dienylsulfanylbenzene
• CAS: 53097-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: GTABKNFMSKPTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-73 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1,3-butadiene 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-(carbobenzyloxy)-6-methyl-2-[(E)-2-(phenylthio)ethenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  通过改变可去除的二烯硫取代基的氧化态，在狄尔斯-阿尔德环加成反应中进行区域化学转换。通过顺序杂环和Diels-Alder环加成反应合成咔唑。

  摘要：

  N-羰基苄氧基-o-碘苯胺与1-苯基硫-1,3-丁二烯的钯催化杂环化反应生成二氢吲哚7，用DDQ氧化生成二乙烯基2-（苯硫基）吲哚8。后一种化合物具有高度区域选择性Diels -在MeAlCl（2）或AlCl（3）存在下与丙酸甲酯进行Al醛环加成反应，同时消除苯硫醇，制得N-（羧苄氧基）咔唑-3-羧酸甲酯9，在某些情况下提供N-脱保护的衍生物11.这是因此，环加成的区域化学可以有效的二烯硫取代基的氧化态的适当选择控制8.相应的砜类似物先前观察到的是，相对的区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0268714
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-(bis-phenylsulfanyl-methyl)-allyl ester 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 生成 1-(phenylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  一种制备 1-苯基硫代-1,3-丁二烯衍生物的简便方法

  摘要：

  1-苯硫基-1,3-丁二烯衍生物通过乙酰氧基和苯硫基的1,2-消除反应通过用二烷基铜锂处理相应的1-[双(苯硫基)甲基]烯丙基乙酸酯而制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.625

文献信息

• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• Substituent Effect on the Competition between Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 1-Substituted Buta-1,3-dienes
  作者：Elena Roversi、Frédéric Monnat、Pierre Vogel、Kurt Schenk、Pietro Roversi

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u

  日期：2002.3

  The reactivity of sulfur dioxide toward variously substituted butadienes was explored in an effort to define the factors affecting the competition between the hetero-Diels-Alder and cheletropic additions. At low temperature (< -70degrees), 1-alkyl-substituted 1,3-dienes 1 that can adopt s-cis-conformations add to SO2 in the hetero-Diels-Alder mode in the presence of CF3COOH as promoter. In the case

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物
• The Formation of Vinyl Sulfides by the Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Dithioacetals with CuCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.959

  日期：1983.3

  elimination of arene- and alkanethiol from diaryl and dialkyl dithioacetals, in the presence of copper(I) or copper(II) salt plus tertiary amine, to produce the corresponding aryl and alkyl vinyl sulfides, respectively, has been studied. The employment of a combination of 2 mol equiv. of CuCl2 and 2 mol equiv. of N,N-diisopropylethylamine is most favorable.

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。
• Ambient-Temperature Cobalt-Catalyzed Cycloaddition Strategies to Aromatic Boronic Esters
  作者：Anne-Laure Auvinet、Joseph P. A. Harrity、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo1004907

  日期：2010.6.4

  The room-temperature cobalt-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of alkynylboronates and 1,3-dienes provides a convenient and general method for the synthesis of benzene-based aromatic boronic esters. Two complementary aromatization strategies involving in situ elimination and DDQ oxidation were explored, with the latter finding more generality. Finally, the potential of this technique to generate highly

  室温钴催化的炔基硼​​酸酯和1,3-二烯的[4 + 2]环加成反应为合成苯基芳族硼酸酯提供了一种方便而通用的方法。探讨了涉及原位消除和DDQ氧化的两种互补的芳构化策略，后者发现了更多的通用性。最后，通过手性（外消旋）DMAP催化剂的合成已证明了该技术产生高度官能化的联芳基的潜力。
• Alkylation of silyl enol ethers with pummerer generated vinyl thionium ions
  作者：Roger Hunter、Clive D. Simon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84265-3

  日期：1986.1