(R)-2-Ethyl-pent-4-enoic acid ((4R,5R)-5-benzyloxy-4-ethyl-dec-9-enyl)-amide | 1027297-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Ethyl-pent-4-enoic acid ((4R,5R)-5-benzyloxy-4-ethyl-dec-9-enyl)-amide
• 英文别名: (2R)-2-ethyl-N-[(4R,5R)-4-ethyl-5-phenylmethoxydec-9-enyl]pent-4-enamide
• CAS: 1027297-75-1
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂
• 分子量: 399.617
• InChiKey: JDRJRDHXZRJWFS-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Ethyl-pent-4-enoic acid ((4R,5R)-5-benzyloxy-4-ethyl-dec-9-enyl)-amide 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 以72%的产率得到(E)-(3R,10R,11R)-10-Benzyloxy-3,11-diethyl-azacyclotetradec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁

  摘要：

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34214
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Epoxy-pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.74h， 生成 (R)-2-Ethyl-pent-4-enoic acid ((4R,5R)-5-benzyloxy-4-ethyl-dec-9-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁

  摘要：

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34214

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁
  作者：Franz Bracher、Anne W. Baltrusch

  DOI：10.1055/s-2002-34214

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the 6-nor-derivative 3 of the antiviral macrocyclic lactam fluvirucinin B1 (2) is presented. Key steps are two regioselective ring opening reactions of chiral epoxides, and a ring-closing metathesis with Grubbs’ catalyst. The choice of appropriate protective groups was essential for the success and efficiency of the synthesis.

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。