(3S,4S)-3,4-dibenzoyloxypyrroline | 557791-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-dibenzoyloxypyrroline
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dibenzoyloxy-N-chloropyrrolidine；[(3S,4S)-4-benzoyloxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl] benzoate
• CAS: 557791-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: USQPNPRMCRLOBT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-dibenzoyloxypyrroline 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3S,4S)-1-acetyl-3,4-dibenzoyloxy-2-cyanopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,4S)-3,4-Dihydroxyprolines from L-Tartaric Acid.

  摘要：

  通过环状席夫碱的氰基甲硅烷基化，由 L-酒石酸合成了天然 (2S, 3S, 4S)-3, 4-二羟基脯氨酸 (1) 和新的 (2R, 3S, 4S)-异构体 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2219
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-dibenzoyloxy-1-benzylpyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-dibenzoyloxypyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,4S)-3,4-Dihydroxyprolines from L-Tartaric Acid.

  摘要：

  通过环状席夫碱的氰基甲硅烷基化，由 L-酒石酸合成了天然 (2S, 3S, 4S)-3, 4-二羟基脯氨酸 (1) 和新的 (2R, 3S, 4S)-异构体 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2219

文献信息

• Mannich-Type C-Nucleosidations with 7-Carba-purines and 4-Aminopyrimidines
  作者：Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser、Bo Han、Vivek Rajwanshi、Jyoti Nandy

  DOI：10.1055/s-2005-864789

  日期：——

  Regioselective Mannich-type C-nucleosidations of pyrroline derivatives 3 and 8 with 7-carba-purines and 4-aminopyrimidines occur under mild conditions to afford C(8)- and C(5)-azanucleosides, respectively.

  在温和条件下，吡咯烷衍生物3和8与7-碳嘌呤和4-氨基嘧啶发生区域选择性的Mannich型C-核苷化反应，分别生成C(8)和C(5)氮杂核苷。
• Mannich-Type C-Nucleosidations in the 5,8-Diaza-7,9-dicarba-purine Family¹
  作者：Bo Han、Bernhard Jaun、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1021/ol048649m

  日期：2004.10.1

  C-Nucleosidation with cyclic iminium salts occurring under mild reaction conditions and affording C-nucleosides that are isosteric with N-nucleosides of natural purines is shown to be a consistent property of the entire family of 2,6-(oxo or amino)-disubstituted 5,8-diaza-7,9-dicarba-purines.
• C-Nucleosidations with 2,6-Diamino-5,8-diaza-7,9-dicarba-purine¹
  作者：Bo Han、Zhijun Wang、Bernhard Jaun、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1021/ol030043v

  日期：2003.6.1

  Endocyclic iminium ions derived from (L)-4-amino-threose derivatives smoothly react with 2,6-diamino-5,8-diaza-7,9-dicarba-purine to give corresponding C(9)-nucleosides in high yields.