3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 321596-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-benzyloxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；3-benzyloxy-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid；1-methyl-3-phenylmethoxypyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 321596-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ABQJUFVNUCZVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(3-benzyloxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  EP1394154

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyloxy)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑-4-羧酸的合成及降血糖评价。

  摘要：

  描述了一系列取代的吡唑-4-羧酸作为降血糖药的合成和体内活性。与二甲双胍相比，一些有效化合物的模型化提供了某些类比，可以用来预测某些新型抗糖尿病药的设计。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00380-3

文献信息

• Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06355660B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A compound having the following formula: wherein R3 and M are defined herein, and processes therewith.

  具有以下公式的化合物： 其中R3和M的定义如本文所述，以及与此相关的过程。
• Hydroxyazole scaffold-based Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase inhibitors: Synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies
  作者：Agnese C. Pippione、Stefano Sainas、Parveen Goyal、Ingela Fritzson、Gustavo C. Cassiano、Alessandro Giraudo、Marta Giorgis、Tatyana A. Tavella、Renzo Bagnati、Barbara Rolando、Rhawnie Caing-Carlsson、Fabio T.M. Costa、Carolina Horta Andrade、Salam Al-Karadaghi、Donatella Boschi、Rosmarie Friemann、Marco L. Lolli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.044

  日期：2019.2

  Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase (PfDHODH) has been clinically validated as a target for antimalarial drug discovery, as a triazolopyrimidine class inhibitor (DSM265) is currently undergoing clinical development. Here, we have identified new hydroxyazole scaffold-based PfDHODH inhibitors belonging to two different chemical series. The first series was designed by a scaffold hopping

  由于三唑并嘧啶类抑制剂（DSM265）目前正在临床开发中，恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH）已被临床验证为抗疟药物发现的靶标。在这里，我们确定了新的基于羟基唑支架的Pf DHODH抑制剂，它们属于两个不同的化学系列。第一个系列是通过利用羟基化吡咯的脚手架跳跃策略设计的。在该系列中，羟基噻二唑3被确定为最佳选择性Pf DHODH抑制剂（IC 5012.0μM）。第二系列是通过调节羟基吡唑支架的四个不同位置来设计的。特别是，羟基吡唑7e和7f在低μM范围内（分别为IC 50 2.8和5.3μM）具有活性。三种化合物3、7e和7f对人DHODH的选择性都很高（IC 50  > 200μM），细胞毒性低，并且在恶性疟原虫感染的红细胞中保留了微摩尔活性。Pf DHODH与化合物3和7e的复合物的晶体结构 证明了它们的结合模式，为这些支架的未来优化提供了必要的数据。
• 4-Hydroxy-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,5-thiadiazole-3-carboxamide: a novel inhibitor of the canonical NF-κB cascade
  作者：Agnese C. Pippione、Antonella Federico、Alex Ducime、Stefano Sainas、Donatella Boschi、Alessandro Barge、Elisa Lupino、Marco Piccinini、Michael Kubbutat、Jean-Marie Contreras、Christophe Morice、Salam Al-Karadaghi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1039/c7md00278e

  日期：——

  Compound 4, derived from IMD-0354, blocks the canonical NF-κB pathway although it is inactive on the IKKβ enzyme.

  化合物4，源自IMD-0354，尽管对IKKβ酶无效，但可以阻断经典NF-κB途径。
• Fungicidal heterocyclic aromatic amides, their compositions and methods of use
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP1493733A2

  公开（公告）日：2005-01-05

  The present invention relates to the field of fungicidal compositions and methods. More particularly, the present invention concerns novel fungicidal heterocyclic aromatic amides of following formula I: wherein: represents a 5 membered heterocyclic aromatic ring, and methods involving application of fungicidally effective amounts of such compounds to the locus of a plant pathogen. The present invention also concerns methods useful in the preparation of heterocyclic aromatic amides and their fungicidal compositions.

  本发明涉及杀菌组合物和方法领域。更具体地说，本发明涉及下式 I 的新型杀菌杂环芳香酰胺： 其中 代表 5 个成员的杂环芳香环，以及将杀真菌有效量的此类化合物施用到植物病原体位点的方法。本发明还涉及用于制备杂环芳香酰胺及其杀菌组合物的方法。
• FUNGICIDAL HETEROCYCLIC AROMATIC AMIDES AND THEIR COMPOSITIONS, METHODS OF USE AND PREPARATION
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP1204643B1

  公开（公告）日：2008-06-04