3-benzyl-4-hydroxy-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one | 128457-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-4-hydroxy-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-2-oxazolidinone；3-Benzyl-4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128457-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GIGVRJNVBNPLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-hydroxy-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到3-benzyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态 N,S-缩醛化学的共价适应性网络：迈向可回收的 CO2 基热固性材料

  摘要：

  寻找易于回收的聚合物的新化学平台已成为应对环境问题和不断增长的塑料需求的关键挑战。在这里，我们报道了CO 2来源的亚烷基恶唑烷酮和硫醇之间的动态化学反应，产生嵌入N，S-缩醛键的圆形非异氰酸酯聚氨酯网络。从CO 2生产恶唑烷酮单体是容易的并且从廉价试剂开始可规模化。它们与多硫醇的共聚在温和条件下在催化量的酸存在下发生以提供聚合物网络。聚合物结构可通过单体设计轻松调整，转化为一系列与商品塑料相似的机械性能，包括类 PDMS 弹性体 [杨氏模量 ( E ) 为 2.9 MPa，断裂伸长率 (ε断裂) 为159%] 到类聚苯乙烯硬质塑料（E = 2400 MPa，ε断裂= 3%）。N , S-缩醛键的高度解离性质被证明并被利用，为热固性材料提供三种不同的回收方案：(1) 通过压缩成型、挤出或注塑进行机械回收 — 多次回收（至少 10 次）没有任何材料性能恶化，（2）通过解聚进行化学回收，然后再聚

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10080
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到3-benzyl-4-hydroxy-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态 N,S-缩醛化学的共价适应性网络：迈向可回收的 CO2 基热固性材料

  摘要：

  寻找易于回收的聚合物的新化学平台已成为应对环境问题和不断增长的塑料需求的关键挑战。在这里，我们报道了CO 2来源的亚烷基恶唑烷酮和硫醇之间的动态化学反应，产生嵌入N，S-缩醛键的圆形非异氰酸酯聚氨酯网络。从CO 2生产恶唑烷酮单体是容易的并且从廉价试剂开始可规模化。它们与多硫醇的共聚在温和条件下在催化量的酸存在下发生以提供聚合物网络。聚合物结构可通过单体设计轻松调整，转化为一系列与商品塑料相似的机械性能，包括类 PDMS 弹性体 [杨氏模量 ( E ) 为 2.9 MPa，断裂伸长率 (ε断裂) 为159%] 到类聚苯乙烯硬质塑料（E = 2400 MPa，ε断裂= 3%）。N , S-缩醛键的高度解离性质被证明并被利用，为热固性材料提供三种不同的回收方案：(1) 通过压缩成型、挤出或注塑进行机械回收 — 多次回收（至少 10 次）没有任何材料性能恶化，（2）通过解聚进行化学回收，然后再聚

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10080

文献信息

• A simple synthesis of oxazolidinones in one step from carbon dioxide
  作者：Jan Fournier、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88863-2

  日期：1990.1
• Reactions of 5,5-Dimethyl-4-methylene-1,3-dioxolan-2-one with Amines in the Presence of Palladium Catalyst
  作者：Min Shi、Yu-Mei Shen、Ya-Jun Chen

  DOI：10.3987/com-01-9379

  日期：——

  In the reaction of 5,5-dimethyl-4-methylene-1,3-dioxolan-2-one with primary amines in the presence of Pd(0) catalyst, the 3-alkyl-4-hydroxy-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-ones (1) are obtained as the major products, along with the fort-nation of ring opened products at room temperature. On the other hand, 3-alkyl-5,5-dimethyl-4-methyloxazolidin-2-ones (2) are obtained as reaction products in high yields at high temperature. But in the absence of Pd(0) catalyst, the ring opened compounds alkylcarbamic acid 1,1-dimethyl-2-oxopropyl esters (3) are formed exclusively. In addition, in the reaction of 5,5-dimethyl-4-methylene-1,3-dioxolan-2-one with secondary amines, the ring opened compounds were obtained as the sole prod-acts. A plausible mechanism for the formation of 1 and 2 is proposed.
• Reactions of 5-methylene-1,3-dioxolan-2-ones with amines. Synthesis of 2-oxazolidinones
  作者：N. B. Chernysheva、A. A. Bogolyubov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02251714

  日期：1999.2
• FOURNIER, JEAN;BRUNEAU, CHRISTIAN;DIXNEUF, PIERRE H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1721-1722
  作者：FOURNIER, JEAN、BRUNEAU, CHRISTIAN、DIXNEUF, PIERRE H.

  DOI：——

  日期：——