2-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol | 1068660-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-indolyl)-2-(4-fluorophenyl)ethanol；2-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1068660-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: WIJIKTNRWIJLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 四苯硼钠 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化苯乙烯催化双（吲哚基）烷烃和 3-烷基化吲哚的可切换发散合成

  摘要：

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01204

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation of Nitrogen Heterocycles Using [Bmim][OTf] as a Catalyst and Reaction Medium
  作者：M. Kantam、Rajashree Chakravarti、B. Sreedhar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1055/s-2008-1078423

  日期：2008.6

  Friedel-Crafts alkylation of nitrogen heterocycles, such as indoles and pyrroles, can be carried out in ionic liquids under mild conditions to afford the corresponding alkylated product in moderate to good yields

  氮杂环（如吲哚和吡咯）的 Friedel-Crafts 烷基化可以在温和条件下在离子液体中进行，以中等至良好的收率提供相应的烷基化产物
• Catalyst-Switchable Divergent Synthesis of Bis(indolyl)alkanes and 3-Alkylated Indoles from Styrene Oxides
  作者：Aparna Tyagi、Jabir Khan、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01204

  日期：2022.8.5

  A novel and effective Brønsted acid-catalyzed chemoselective synthesis of bis(indolyl)alkanes and 3-alkyl indoles is reported. The selectivity of two significant indole derivatives is attained by allowing the same substrates to go through divergent reaction routes catalyzed by different catalysts. Furthermore, this mild approach is applicable to a wide range of substrates and has high efficacy in large-scale

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。