3-[(4,5-dimethoxy-2-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 1016637-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(4,5-dimethoxy-2-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1016637-92-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄S₂
• 分子量: 460.578
• InChiKey: LOSDIIIGCYZZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-4,5-dimethoxyphenyl-acetyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-[(4,5-dimethoxy-2-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺-1,2,4-三唑衍生物作为抗真菌剂和抗菌剂：合成，生物学评估，亲脂性和构象研究。

  摘要：

  合成了一系列10种新的5- [2-（取代的氨磺酰基）-4,5-二甲氧基-苄基] -4芳基-s-三唑-3-硫酮，并对其体外抗真菌和抗菌活性进行了评估。与商业杀菌剂联苯苄唑相比，所有测试的化合物均显示出对所有微真菌的显着抗真菌活性。它们活性的差异取决于不同反应性基团的取代。更具体地，在具有N-二甲基氨磺酰基的合成类似物中显示出最佳的抗真菌活性。除细菌肠球菌和沙门氏菌外，所有针对细菌的测试化合物均与商业霉素链霉素具有相同的活性。氯霉素显示出比合成化合物低的杀菌作用。此外，很明显，不同的化合物以不同的方式与细菌反应。革兰氏（-）细菌似乎比革兰氏（+）物种对这些化合物更敏感。努力将上述活性差异与亲脂性研究相关联。此外，分子模型被用于获得此类分子的主要构象特征，以用于未来的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.082

文献信息

• Sulfonamide-1,2,4-triazole derivatives as antifungal and antibacterial agents: Synthesis, biological evaluation, lipophilicity, and conformational studies
  作者：Iraj Rahavi Ezabadi、Charalabos Camoutsis、Panagiotis Zoumpoulakis、Athina Geronikaki、Marina Soković、Jasmina Glamočilija、Ana Ćirić

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.082

  日期：2008.2.1

  iones were synthesized and evaluated for in vitro antifungal and antibacterial activity. All compounds tested showed significant antifungal activity against all the micromycetes, compared to the commercial fungicide bifonazole. Differences in their activity depend on the substitution of different reactive groups. More specifically, best antifungal activity among synthetic analogues was shown with N-dimethylsulfamoyl

  合成了一系列10种新的5- [2-（取代的氨磺酰基）-4,5-二甲氧基-苄基] -4芳基-s-三唑-3-硫酮，并对其体外抗真菌和抗菌活性进行了评估。与商业杀菌剂联苯苄唑相比，所有测试的化合物均显示出对所有微真菌的显着抗真菌活性。它们活性的差异取决于不同反应性基团的取代。更具体地，在具有N-二甲基氨磺酰基的合成类似物中显示出最佳的抗真菌活性。除细菌肠球菌和沙门氏菌外，所有针对细菌的测试化合物均与商业霉素链霉素具有相同的活性。氯霉素显示出比合成化合物低的杀菌作用。此外，很明显，不同的化合物以不同的方式与细菌反应。革兰氏（-）细菌似乎比革兰氏（+）物种对这些化合物更敏感。努力将上述活性差异与亲脂性研究相关联。此外，分子模型被用于获得此类分子的主要构象特征，以用于未来的结构-活性关系研究。