1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 94207-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenyl)-4-p-toluolsulfonyl-5-methyl-1,2,3-triazol；1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1H-[1,2,3]triazole；1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 94207-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂S
• mdl: MFCD06751237
• 分子量: 347.825
• InChiKey: UNFKBADXGRHCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-1-tosylpropan-2-one 、 对氯苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧砜作为Wolff 1,2,3-三唑合成和芳胺存在下Wolff重排的伴侣

  摘要：

  研究表明，α-重氮-β-氧砜与苯胺发生TiCl 4促进的Wolff环缩合反应，从而可适度地生产药用相关的磺酰基1,2,3-三唑。如果省略TiCl 4，则会发生热Wolff重排，从而导致通过捕集相应的乙烯酮中间体而形成α-磺酰基乙酰苯胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900698

文献信息

• α-Diazo-β-oxosulfones as Partners in the Wolff 1,2,3-Triazole Synthesis and the Wolff Rearrangement in the Presence of Aromatic Amines
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900698

  日期：2019.8.7

  α‐Diazo‐β‐oxosulfones have been shown to undergo a TiCl4‐promoted Wolff cyclocondensation with anilines to give moderate yields of medicinally relevant sulfonyl 1,2,3‐triazoles. If TiCl4 is omitted, a thermal Wolff rearrangement occurs, leading to α‐sulfonyl acetanilides formed via trapping of the respective ketene intermediate.

  研究表明，α-重氮-β-氧砜与苯胺发生TiCl 4促进的Wolff环缩合反应，从而可适度地生产药用相关的磺酰基1,2,3-三唑。如果省略TiCl 4，则会发生热Wolff重排，从而导致通过捕集相应的乙烯酮中间体而形成α-磺酰基乙酰苯胺。