ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate | 1310804-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1310804-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: HVRDYFSBLIJMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate 在 苯甲酰基异硫氰酸酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到6-benzoyl-2,3-dihydro-5-methyl-2-thioxothieno-[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic utility of bifunctional thiophene derivatives and antimicrobial evaluation of the newly synthesized agents

  摘要：

  The key intermediate ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate was prepared by a Gewald reaction starting from benzoylacetone, sulfur, and ethyl cyanoacetate in the presence of diethylamine. This intermediate reacted with various reagents to afford different fused and polyfunctional substituted thiophenes. Antimicrobial screening of the synthesized compounds exhibited promising antimicrobial activities.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0456-z
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anti-proliferative activities of 4H-pyran derivatives synthesized from benzoylacetone

  摘要：

  摘要苯甲酰丙酮（1）与芳香醛和丙二腈或氰乙酸乙酯发生了一系列多组分反应，生成了吡喃衍生物 4a-f。后一种化合物与丙二腈或氰基乙酸乙酯反应生成缩合产物 5a-m。另一方面，4a-f 与重氮盐 6a-c 反应生成芳基腙衍生物 7a-i。(1)与芳香族酸酐和环己烷-1,3-二酮的多组分反应生成吡喃衍生物 9a-c。化合物 1 与元素硫和丙二腈或氰乙酸乙酯发生格瓦尔德反应，生成噻吩衍生物 10a,b。针对一些选定的癌细胞株对合成的产品进行了评估，并针对根据疾病分类的 17 种癌细胞株进一步评估了最具活性的化合物。利用肺组织的微环境研究了化合物 7k 对 A549 细胞株形态学变化的影响，结果非常好； ； 关键词： 苯甲酰丙酮 多组分反应 吡喃 噻吩 芳醛腙 细胞毒性 ； ； Bull.Chem.Soc.2023，37（2），405-425； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i2.12

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i2.12

文献信息

• Synthetic utility of bifunctional thiophene derivatives and antimicrobial evaluation of the newly synthesized agents
  作者：Ameen A. Abu-Hashem、Khadiga M. Abu-Zied、Mohamed F. El-Shehry

  DOI：10.1007/s00706-011-0456-z

  日期：2011.5

  The key intermediate ethyl 2-amino-5-benzoyl-4-methylthiophene-3-carboxylate was prepared by a Gewald reaction starting from benzoylacetone, sulfur, and ethyl cyanoacetate in the presence of diethylamine. This intermediate reacted with various reagents to afford different fused and polyfunctional substituted thiophenes. Antimicrobial screening of the synthesized compounds exhibited promising antimicrobial activities.