致癌的烃类苯并[a] py(BaP)的单电子氧化被认为会产生自由基阳离子中间体,并且已经提出该物种会在
嘌呤核碱基的氮原子上引起烷基化。尽管已经分离出了几种不同的核苷加合物,它们是由这种代谢活化模式引起的,但是迄今为止,还没有选择性,全合成的任何烃与
嘌呤2'-脱氧核苷的单电子氧化形成的稳定的环外
氨基加合物。 。在本文中,我们公开了模型加合物N(6)-(1-pyrenyl)-
2'-脱氧腺苷和N(2)-(1-pyrenyl)-
2'-脱氧鸟苷的合成以及该化合物的第一个合成。致癌物连接的核苷衍
生物N(6)-(6-苯并[a]苯甲酰基)-
2'-脱氧腺苷和N(2)-(6-苯并[a]苯甲酰基)-2' -脱氧
鸟苷通过
钯介导的CN键形成。尝试了两种不同的偶联策略:将芳基
溴化物与适当保护的核苷偶联以及将芳基胺与适当的卤核苷偶联。前者的适用性有限,因为通过这种方法仅制备了N(6)-(1-
吡啶基)-
2'-脱氧腺苷。另