6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 | 23126-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛
• 中文别名: 6-氨基胡椒醛
• 英文名称: 6-amino-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-aminopiperonal；2-amino-4,5-methylenedioxybenzaldehyde；o-Aminopiperonal；6-aminobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-Amino-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 23126-68-3
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00597978
• 分子量: 165.148
• InChiKey: KAPAJCPOBXIQRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到6-fluorobenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel 3,4-methylenedioxyde-6-X-benzaldehyde-thiosemicarbazones: Synthesis and antileishmanial effects against Leishmania amazonensis

  摘要：

  A series of eleven 3,4-methylenedioxyde-6-X-benzaldehyde-thiosemicarbazones (16-27) was synthesised as part of a study to search for potential new drugs with a leishmanicidal effect. The thiosemicarbazones, ten of which are new compounds, were prepared in good yields (85-98%) by the reaction of 3,4-methylenedioxyde-6-benzaldehydes (6-X-piperonal), previously synthesised for this work by several methodologies, and thiosemicarbazide in ethanol with a few drops of H2SO4. These compounds were evaluated against Leishmania amazonensis promastigotes, and derivatives where X = I (22) and X = CN (23) moieties showed impressive results, having IC50 = 20.74 mu M and 16.40 mu M, respectively. The intracellular amastigotes assays showed IC50 = 22.00 mu M (22) and 17.00 mu M (23), and selectivity index >5.7 and >7.4, respectively, with a lower toxicity compared to pentamidine (positive control, SI = 4.5). The results obtained from the preliminary QSAR study indicated the hydrophobicity (log P) as a fundamental parameter for the 2D-QSAR linear model. A molecular docking study demonstrated that both compounds interact with flavin mononucleotide (FMN), important binding site of NO synthase. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.009
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物诱导细胞周期 G2/M 期阻滞和凋亡：2-氨基喹啉-3-甲酰胺的设计、计算机物理化学和 SAR 研究

  摘要：

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128371

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Silver‐Catalyzed Three‐Component Coupling Reaction of Amines, 2‐Isocyanobenzaldehydes, and 2,2,2‐Trifluorodiazoethane and Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted Indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Ming Yang、Ju‐Yin Peng、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000957

  日期：2021.1.5

  A silver‐catalyzed three‐component coupling reaction of amines, 2‐isocyanobenzaldehydes, and 2,2,2‐trifluorodiazoethane has been developed. This reaction provides an efficient method for the construction of CF3‐containing dihydroquinazolines. On the basis of this reaction, using trifluorodiazoethyl‐substituted dihydroquinazolines as synthons, trifluoromethyl‐substituted indolo[1,2‐c]quinazolines were

  已开发出一种银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应。该反应为构建含CF 3的二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。在此反应的基础上，使用三氟重氮乙基取代的二氢喹唑啉作为合成子，通过TBHP / KI介导的顺序分子内环化和芳构化过程，高收率制备了三氟甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉。
• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• Plant antitumor agents. 30. Synthesis and structure activity of novel camptothecin analogs
  作者：Monroe E. Wall、Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Govindarajan Manikumar、Chhagan Tele、Linda Moore、Anne Truesdale、Peter Leitner、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm00070a013

  日期：1993.9

  A large number of camptothecin (CPT) analogs have been prepared in the 20S, 20RS, and 20R configurations with a number of ring A substituents. Topoisomerase I (T-I) inhibition data (IC50) have been obtained by standard procedures. In general, substitution at the 9 or 10 positions with amino, halogeno, or hydroxyl groups in compounds with 20S configuration results in compounds with enhanced T-I inhibition

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。
• Utilization of a Hydrogen Source from Renewable Lignocellulosic Biomass for Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：Fang‐Fang Tan、Kai‐Li Tang、Ping Zhang、Yan‐Jun Guo、Mengnan Qu、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.201900087

  日期：2019.8.21

  Exploring of hydrogen source from renewable biomass, such as glucose in alkaline solution, for hydrogenation reactions had been studied since 1860s. According to proposed pathway, only small part of hydrogen source in glucose was utilized. Herein, the utilization of a hydrogen source from renewable lignocellulosic biomass, one of the most abundant renewable sources in nature, for a hydrogenation reaction

  自1860年代以来，一直在研究从可再生生物质中获取氢源的方法，例如碱性溶液中的葡萄糖，以进行氢化反应。根据提出的途径，仅利用了葡萄糖中的一小部分氢源。在此，描述了利用来自自然界中最丰富的可再生资源之一的可再生木质纤维素生物质的氢源进行氢化反应。通过将硝基芳烃还原成芳基胺的产率高达95％证明了氢化作用。机理研究表明，氢化通过氢转化途径发生。