(1R,2S)-1,2,3-triphenyl-2-(propylamino)propan-1-ol | 1268397-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2S)-1,2,3-triphenyl-2-(propylamino)propan-1-ol
• CAS: 1268397-23-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: HVBAHDGTNBTXAE-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2'R,3'S)-(2,3-diphenyl-1-propylaziridin-2-yl)phenylmethanol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,2S)-1,2,3-triphenyl-2-(propylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的氮丙啶的溶剂和温度依赖性官能化

  摘要：

  据报道，手性非外消旋氮丙啶具有高度立体选择性和区域选择性功能。通过从母体对映体富集的氮丙啶开始并精细调节反应条件，可以解决锂化/亲电子捕获序列的区域选择性和立体选择性，从而可以制备高度对映体的官能化氮丙啶。从手性Ñ烷基反式-2,3- diphenylaziridines（小号，小号） - 1，b中，两个不同构造的手性aziridinyllithiums可以产生（反式- 1，B-锂在甲苯中，顺式- 1一，b-Li在THF中），因此揭示了溶剂依赖的反应性，可用于合成具有不同立体化学的手性三取代氮丙啶。相比之下，手性氮丙啶（S，S）-1 c表现出温度依赖性，可在-78°C时得到手性邻甲硅烷基化的氮丙啶1 c-邻-Li，在0 ℃时得到α-锂化的氮丙啶1c-α-Li ℃。两种锂化中间体均与亲电试剂反应生成对映体富集的邻位-和α-官能化的氮丙啶。的反应的所有锂化氮丙啶与羰基化合物布置有用的手性羟烷基化

  DOI：

  10.1002/chem.201002172

文献信息

• Solvent- and Temperature-Dependent Functionalisation of Enantioenriched Aziridines
  作者：Maria Carolina de Ceglie、Biagia Musio、Francesco Affortunato、Anna Moliterni、Angela Altomare、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/chem.201002172

  日期：2011.1.3

  for the synthesis of chiral tri‐substituted aziridines with different stereochemistry. In contrast, chiral aziridine (S,S)‐1 c showed a temperature‐dependent reactivity to give chiral ortho‐lithiated aziridine 1 c‐ortho‐Li at −78 °C and α‐lithiated aziridine 1 c‐α‐Li at 0 °C. Both lithiated intermediates react with electrophiles to give enantioenriched ortho‐ and α‐functionalised aziridines. The reaction

  据报道，手性非外消旋氮丙啶具有高度立体选择性和区域选择性功能。通过从母体对映体富集的氮丙啶开始并精细调节反应条件，可以解决锂化/亲电子捕获序列的区域选择性和立体选择性，从而可以制备高度对映体的官能化氮丙啶。从手性Ñ烷基反式-2,3- diphenylaziridines（小号，小号） - 1，b中，两个不同构造的手性aziridinyllithiums可以产生（反式- 1，B-锂在甲苯中，顺式- 1一，b-Li在THF中），因此揭示了溶剂依赖的反应性，可用于合成具有不同立体化学的手性三取代氮丙啶。相比之下，手性氮丙啶（S，S）-1 c表现出温度依赖性，可在-78°C时得到手性邻甲硅烷基化的氮丙啶1 c-邻-Li，在0 ℃时得到α-锂化的氮丙啶1c-α-Li ℃。两种锂化中间体均与亲电试剂反应生成对映体富集的邻位-和α-官能化的氮丙啶。的反应的所有锂化氮丙啶与羰基化合物布置有用的手性羟烷基化