(+)-deoxoprosopinine | 14058-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-deoxoprosopinine
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-dodecyl-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 14058-54-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: HIMLRIRWYGHUHB-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二碳-1-烯-3-基(三甲基)硅烷 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015834u

文献信息

• Total synthesis of (+)-desoxoprosopinine via the intramolecular reaction of γ-aminoallylstannane
  作者：Isao Kadota、Miho Kawada、Yoko Muramatsu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01759-0

  日期：1997.10

  A stereoselective total synthesis of (+)-desoxoprosopinine starting from L-glutamic acid as a chiral source was accomplished, in which the intramolecular reaction of γ-aminoallylstannane with aldehyde was used as a key step.

  以L-谷氨酸为手性源，立体选择性地合成了（+）-去氧过氧鸟嘌呤，其中γ-氨基烯丙基锡烷与醛的分子内反应被用作关键步骤。
• Versatile Approach to Enantiopure 2,6-Disubstituted Piperidin-3-ol Framework:  Application to the Total Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine
  作者：Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0496291

  日期：2004.7.1

  efficient synthesis of enantiopure 2,6-disubstituted piperidin-3-ol 19 is developed featuring two key steps: (a) Julia olefination of (2R)-3-phenylsulfonyl-2-tert-butyloxycarbamoylpropanol benzyl ether 9B and (2R,3S)-2-tert-butyldiphenyl-3,4-O-isopropylidine-2,3,4-trihydroxybutyraldehyde 8 and (b) intramolecular N-alkylation. A straightforward asymmetric synthesis of (+)-deoxoprosopinine (2) from 19

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。
• A Short and Efficient Total Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine via Diastereoselective Allylation of the Bicyclic N-Acyl Iminium Ion Formed in situ with a π-Nucleophile
  作者：Palakodety Krishna、Palabindela Srinivas、Bonepally Reddy、Kakita Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-0032-1317514

  日期：——

  A short and efficient synthesis of (+)-deoxoprosopinine is reported involving Miyashita endoselective epoxide ring-opening reaction, diastereoselective allylation of the bicyclic N -acyl iminium ion formed in situ with a π-nucleophile, and olefin cross-metathesis as the key steps.

  据报道，(+)-deoxoprosopinine 的短而有效的合成涉及 Miyashita 内选择性环氧化物开环反应、与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键步骤.
• Asymmetric total syntheses of hydroxylated piperidine alkaloids via the intramolecular reaction of γ-aminoallylstannane with aldehyde
  作者：Isao Kadota、Miho Kawada、Yoko Muramatsu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00563-6

  日期：1997.12

  Asymmetric total syntheses of (+)-desoxoprosopinine and (-)-desoxoprosophylline were accomplished using L-glutamic acid as the chiral source, in which the intramolecular reaction of a gamma-aminoallylstannane with an aldehyde was used as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic preparation of trans-2,6-dialkylpiperidines and of other azacycle building blocks. Total synthesis of (+)-desoxoprosopinine
  作者：Marco A. Ciufolini、Cynthia W. Hermann、Kenton H. Whitmire、Norman E. Byrne

  DOI：10.1021/ja00191a078

  日期：1989.4