1,1-bis(4-fluorophenyl)acetone | 82174-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-fluorophenyl)acetone
• 英文别名: 1,1-bis(4-fluorophenyl)propan-2-one
• CAS: 82174-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: ZIYSZWKTXDQXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-fluorophenyl)acetone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 O-spiro-PNN 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-1,1-bis(4-fluorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯S构型1,1-双-（4-氟苯基）-2-丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学纯S构型1,1‑双‑(4‑氟苯基)‑2‑丙醇制备方法。光学纯S构型1,1‑双‑(4‑氟苯基)‑2‑丙醇化学分子结构式如(II)所示。S构型1,1‑双‑(4‑氟苯基)‑2‑丙醇是新型吡啶酰胺类杀菌剂吡啶菌酰胺(florypicoxamid)的重要中间体，具有很高的经济价值。本发明的化学反应方程式为：反应式中，化合物(I)通过均相不对称氢化反应，高效高选择性得到光学纯化合物(II)。反应中，催化剂为手性配体与过渡金属的络合物，络合物可以预先制备，也可以原位配合。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，光学纯度最高达97％ee，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN112358379B
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 对溴氟苯 在 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1,1-bis(4-fluorophenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的肟酯对芳香族 C−H 键的胺化

  摘要：

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100676r

文献信息

• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Terasaka Tadashi

  公开号：US20100009991A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.

  本发明涉及一种新型化合物或其盐，该化合物可作为CRTH2拮抗剂使用，特别是作为治疗参与嗜酸性粒细胞的疾病的药物，例如哮喘、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、结膜炎、荨麻疹、嗜酸性支气管炎、食物过敏、鼻窦炎炎症、多发性硬化症、血管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病。
• Polycyclic acid compounds useful as CRTH2 antagonists and antiallergic agents
  申请人：Astellas Pharma Inc

  公开号：US08273745B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.

  本发明涉及一种新型化合物或其盐，其作为CRTH2拮抗剂具有用途，特别是作为参与嗜酸性粒细胞的疾病的药物，例如过敏性疾病，如哮喘，过敏性鼻炎，过敏性皮炎，结膜炎，荨麻疹，嗜酸性支气管炎，食物过敏，鼻窦炎炎症，多发性硬化症，血管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等。
• AMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20110190300A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to amide compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein: Y is CO or SOm; Z is each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, etc.; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted lower alky, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl etc. R 3 and R 4 are hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl etc.; X is ═O, optionally substituted lower alkyl, halogen, cyano, nitro etc., n is 0-5, m is 1 or 2 and p is 0-2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式I的酰胺化合物：（I）及其药学上可接受的盐，前药和溶剂化物，其中：Y为CO或SOm；Z为每个可选取代的较低烷基，较低烯基，环烷基，芳基，杂环烷基等；R1和R2分别独立地为氢，卤素，氰基，可选取代的较低烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环烷基等。R3和R4为氢，每个可选取代的较低烷基，环烷基，芳基或杂环烷基等；X为═O，可选取代的较低烷基，卤素，氰基，硝基等，n为0-5，m为1或2，p为0-2。本发明还涉及使用公式I的化合物治疗、预防或改善对钙通道阻滞剂有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• OXYIMINO COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Masui Moriyasu

  公开号：US20100240703A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention relates to oxyimino compounds of (Formula I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein: Y is CO or SO m ; Z is hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, aryl, heterocyclyl etc. R 1 and R 2 are each independently hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl etc., each X is independently ═O, optionally substituted lower alkyl, cyano, nitro etc., m is 1 or 2, p is O, 1 or 2 and q is O or 1. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式I的氧亚胺化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中：Y为CO或SOm；Z为氢、每个可选择的取代较低的烷基、较低的烯基、芳香基、杂环基等。R1和R2分别独立地为氢、每个可选择的取代较低的烷基、较低的烯基、环烷基、芳香基、杂环基等，每个X独立地为═O、可选择的取代较低的烷基、氰基、硝基等，m为1或2，p为O、1或2，q为O或1。本发明还涉及使用公式I的化合物来治疗、预防或缓解对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。