11,12-dimethoxybenzo[ghi]perylene | 1604047-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 11,12-dimethoxybenzo[ghi]perylene
• 英文别名: 7,8-Dimethoxyhexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene；7,8-dimethoxyhexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene
• CAS: 1604047-44-0
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: QCXYOZVVWDBIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 11,12-dimethoxybenzo[ghi]perylene
  参考文献：
  名称：

  与聚芳族磷脂的周环反应产生的拓扑结构多样的多环芳烃

  摘要：

  使用周环反应从多环磷脂中获得具有平面，扭曲和负弯曲拓扑的多环芳烃（PAH）。与平面度的偏离是由于PAH核与酯取代基之间的空间相互作用。通过DFT计算研究了这些结构对光学和氧化还原特性的影响并使其合理化。因此，这种合成方法可以制备拓扑多样的PAH，从而可以微调其电子性能，并在有机电子领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d1nj01194d

文献信息

• Facile Photochemical Synthesis of 5,10-Disubstituted [5]Helicenes by Removing Molecular Orbital Degeneracy
  作者：Natsuki Ito、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/ol5008718

  日期：2014.5.2

  Photocyclodehydrogenation is a key reaction to synthesize helicenes; however, because of overannulation, it is not applicable to the synthesis of [S]helicene. Introduction of a cyano group was found to remove the orbital degeneracy of the low-lying unoccupied MOs; consequently, the lowest excitation comprises a single transition involving the C-2-antisymmetric MO. Therefore, the problematic overannulation can be effectively suppressed. Moreover, in combination with the Knoevenagel reaction, a one-pot synthesis of 5,10-dicyano[5]helicene with 67% yield was accomplished.
• Topologically diverse polycyclic aromatic hydrocarbons from pericyclic reactions with polyaromatic phospholes
  作者：Réka Mokrai、Rózsa Szűcs、Matthew P. Duffy、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Zoltán Benkő、László Nyulászi、Pierre-Antoine Bouit、Muriel Hissler

  DOI：10.1039/d1nj01194d

  日期：——

  Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) with planar, twisted and negatively curved topologies were obtained from polycyclic phospholes using pericyclic reactions. Deviation from planarity is due to steric interactions between the PAH core and the ester substituents. These structural effects on the optical and redox properties were studied and rationalized through DFT calculations. This synthetic approach

  使用周环反应从多环磷脂中获得具有平面，扭曲和负弯曲拓扑的多环芳烃（PAH）。与平面度的偏离是由于PAH核与酯取代基之间的空间相互作用。通过DFT计算研究了这些结构对光学和氧化还原特性的影响并使其合理化。因此，这种合成方法可以制备拓扑多样的PAH，从而可以微调其电子性能，并在有机电子领域具有潜在的应用前景。