(S)-5-benzyloxymetyl-2-pyrrolidinone | 130603-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyloxymetyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 130603-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GUSMSAVNIPZIMY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymetyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-cyano-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzyl)glutamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-5-benzyloxymetyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8

文献信息

• Bradykinin Antagonist Peptides
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0334244A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  The present invention involves nona- or larger bradykinin antagonist peptides characterized by the structure: H-L-Q-T-U-V-W-X-Y-Z-Arg-OH where certain amino acid residues of the nonapeptide hormone bradykinin or other substituted analogs of bradykinin are altered as follows: either position 2, position 3, or both consist of a L-acidic, L-amide or L-hydroxamate amino acid residue; position 7 consists of a D-aromatic amino acid residue; and position 4 preferably consists of a L-aliphatic or a D-cyclic amino acid residue.

  本发明涉及非a-或更大的缓激肽拮抗剂多肽，其结构特征为 H-L-Q-T-U-V-W-X-Y-Z-Arg-OH 其中，非肽激素缓激肽或缓激肽的其他替代类似物的某些氨基酸残基发生了如下变化：位置2、位置3或两者均由L-酸、L-酰胺或L-羟酰胺酸氨基酸残基组成；位置7由D-芳香族氨基酸残基组成；位置4最好由L-脂肪族或D-环氨基酸残基组成。
• Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73849-4

  日期：1993.9

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.