(3S,4S)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-<1(R)-carboxyethyl>azetidin-3-one | 133522-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-<1(R)-carboxyethyl>azetidin-3-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 133522-95-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: VOCFHIFHWDXHIQ-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-<1(R)-carboxyethyl>azetidin-3-one 在 盐酸 、 辛酸铑 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 prop-2-enyl (4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 tetrabutylammonium borohydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (3S,4S)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4-<1(R)-carboxyethyl>azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048

文献信息

• Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem
  作者：Edward H. Ruediger、Carola Solomon

  DOI：10.1021/jo00009a048

  日期：1991.4