2,3-dibenzyloxybenzylamine | 1357062-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibenzyloxybenzylamine
• 英文别名: [2,3-Bis(phenylmethoxy)phenyl]methanamine；[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]methanamine
• CAS: 1357062-77-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: QAFXRNUFUWRJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxyrosamine 、 2,3-dibenzyloxybenzylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺键对邻苯二酚改性的罗莎明衍生物的FeIII结合性能的影响

  摘要：

  两种新的荧光配体RosCat1和RosCat2包含通过酰胺键连接至rosamine平台的邻苯二酚受体，并通过微波辅助的羧基或胺取代的rosamines与相应的邻苯二酚单元的偶合反应并随后脱保护而合成。RosCat1具有反向酰胺，而RosCat2具有通常的定向酰胺键（分别为HNCO与CONH）。通过NMR光谱，质谱，DFT计算和RosCat1的X射线晶体学研究对配体进行了表征。在不同的溶剂中评估了酰胺键对荧光配体的光物理性质的影响，结果表明RosCat1的荧光量子产率更高。这些配体与Fe III中心的配位化学已经通过质谱分析和半经验计算得到了合理化。通过螯合三个RosCat1或RosCat2配体获得八面体Fe III复合物。有趣的是，RosCat1中非常规的酰胺连接性通过“水杨酸酯型”配位模式在螯合物上形成了一个八元环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502093
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,3-dibenzyloxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的荧光素染料，含有邻苯二酚螯合单元以感应铁（III）

  摘要：

  在本工作中，我们报告了一种新型的基于荧光素的染料的合成和表征，该染料含有邻苯二酚螯合单元，旨在用作铁（III）的化学传感器。使用邻苯二酚衍生物与5（6）-羧基荧光素支架的常规微波辅助酰胺偶联制备该化合物。该缀合物结构最有趣的特征之一是邻苯二酚环上靠近荧光团的高亲和力结合位点。结果，通过光谱法（在生理pH下）监测了新化合物在具有生物学重要性的金属离子存在下的行为。结果表明，该缀合物对铁（III）特别敏感，因此表明它可以用作荧光化学传感器，用于检测细胞系统中的铁（III）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.10.010

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of a new tripodal hexadentate iron chelator incorporating catechol units
  作者：Carla Queirós、Andreia Leite、Ana M.G. Silva、Paula Gameiro、Baltazar de Castro、Maria Rangel

  DOI：10.1016/j.poly.2014.10.003

  日期：2015.2

  of the benzyl protecting groups using BCl3 in dichloromethane provided the final chelator in good yield. The acid–base properties of catTHC in aqueous solution and the affinity of the ligand towards iron(III) were investigated at variable pH and in the presence of iron(III) using spectroscopic methods. The hexadentate ligand forms a 1:1 complex with iron(III) whose stability constant was determined

  我们报告了新的三脚架六齿螯合剂（catTHC）的合成和理化性质，该螯合剂由具有柔性的三脚架主链与三个双齿儿茶酚单元反应合成。为了提高酰胺偶合反应的效率，测试了使用两对偶合反应物的经典条件，并且通过使用反应物DCC / HOBt进行微波辐射，显着减少了反应时间。随后在二氯甲烷中使用BCl 3除去苄基保护基团，以高收率提供了最终的螯合剂。catTHC的酸碱性质在水溶液中，用分光光度法研究了配体对铁（III）的亲和力在可变pH值和铁（III）存在下的亲和力。六齿配体与铁（III）形成1：1络合物，其铁的稳定常数是通过与EDTA竞争确定的。为稳定常数和PFE获得的值3+是对数 β 110  = 36.70和PFE 3+  = 26.7。
• A novel fluorescein-based dye containing a catechol chelating unit to sense iron(III)
  作者：Carla Queirós、Ana M.G. Silva、Sílvia C. Lopes、Galya Ivanova、Paula Gameiro、Maria Rangel

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.10.010

  日期：2012.4

  In the present work we report the synthesis and characterization of a novel fluorescein-based dye containing a catechol chelating unit designed to act as a chemosensor for iron(III). The compound was prepared using conventional and microwave-assisted amide coupling of a catechol derivative with a 5(6)-carboxyfluorescein scaffold. One of the most interesting features of this conjugate structure is a

  在本工作中，我们报告了一种新型的基于荧光素的染料的合成和表征，该染料含有邻苯二酚螯合单元，旨在用作铁（III）的化学传感器。使用邻苯二酚衍生物与5（6）-羧基荧光素支架的常规微波辅助酰胺偶联制备该化合物。该缀合物结构最有趣的特征之一是邻苯二酚环上靠近荧光团的高亲和力结合位点。结果，通过光谱法（在生理pH下）监测了新化合物在具有生物学重要性的金属离子存在下的行为。结果表明，该缀合物对铁（III）特别敏感，因此表明它可以用作荧光化学传感器，用于检测细胞系统中的铁（III）。
• The Influence of the Amide Linkage in the Fe^III-Binding Properties of Catechol-Modified Rosamine Derivatives
  作者：Carla Queirós、Andreia Leite、Maria G. M. Couto、Luís Cunha-Silva、Giampaolo Barone、Baltazar de Castro、Maria Rangel、André M. N. Silva、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1002/chem.201502093

  日期：2015.10.26

  rosamine platforms through an amide linkage and were synthesized by using microwave‐assisted coupling reactions of carboxyl‐ or amine‐substituted rosamines with the corresponding catechol units and subsequent deprotection. RosCat1 possesses a reverse amide, whereas RosCat2 has the usual oriented amide bond (HNCO vs. CONH, respectively). The ligands were characterized by means of NMR spectroscopy, mass‐spectrometry

  两种新的荧光配体RosCat1和RosCat2包含通过酰胺键连接至rosamine平台的邻苯二酚受体，并通过微波辅助的羧基或胺取代的rosamines与相应的邻苯二酚单元的偶合反应并随后脱保护而合成。RosCat1具有反向酰胺，而RosCat2具有通常的定向酰胺键（分别为HNCO与CONH）。通过NMR光谱，质谱，DFT计算和RosCat1的X射线晶体学研究对配体进行了表征。在不同的溶剂中评估了酰胺键对荧光配体的光物理性质的影响，结果表明RosCat1的荧光量子产率更高。这些配体与Fe III中心的配位化学已经通过质谱分析和半经验计算得到了合理化。通过螯合三个RosCat1或RosCat2配体获得八面体Fe III复合物。有趣的是，RosCat1中非常规的酰胺连接性通过“水杨酸酯型”配位模式在螯合物上形成了一个八元环。