6-chloro-1-p-tolyl-1H-benzotriazole | 105946-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-p-tolyl-1H-benzotriazole
• 英文别名: 6-Chlor-1-p-tolyl-1H-benzotriazol；6-Chloro-1-(4-methylphenyl)benzotriazole；6-chloro-1-(4-methylphenyl)benzotriazole
• CAS: 105946-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: HMDOPBQKWUFAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-methylphenyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以90%的产率得到6-chloro-1-p-tolyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦作为合成 1,2,3-苯并三唑的易得且方便的起始原料

  摘要：

  1-Aryl-1,2,3-苯并三唑系统是在温和条件下通过 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的高产环缩合反应合成的。该反应结束了从简单的硝基芳烃和芳胺开始的三步无卤素合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378448

文献信息

• A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0ob00177e

  日期：——

  An efficient and highly versatile method for the synthesis of diverse regiospecific 1-arylbenzotriazoles being important medicinal scaffolds, by the copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes of 2-haloaryldiazonium salts in PEG-water has been developed. A very simple reaction protocol, large number of substrate affordability and excellent yields are the main features of this methodology.

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。