10,12-dihydroxyoctadecanoic acid | 30742-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,12-dihydroxyoctadecanoic acid
• 英文别名: 10,12-Dihydroxystearic acid
• CAS: 30742-86-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: AUVMRIGHINCVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-dihydroxyoctadecanoic acid 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 10,12-Dioxo-stearinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Filonova,E.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1339 - 1344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10,12-dihydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Filonova,E.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1339 - 1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme Cascade Reactions for the Biosynthesis of Long Chain Aliphatic Amines from Renewable Fatty Acids
  作者：Da‐Som Lee、Ji‐Won Song、Moritz Voß、Eva Schuiten、Ravi Kumar Akula、Yong‐Uk Kwon、Uwe Bornscheuer、Jin‐Byung Park

  DOI：10.1002/adsc.201801501

  日期：2019.3.15

  Enzyme cascade reactions for the synthesis of long chain aliphatic amines such as (Z)‐12‐aminooctadec‐9‐enoic acid, 10‐ or 12‐aminooctadecanoic acid, and 10‐amino‐12‐hydroxyoctadecanoic acid from renewable fatty acids were investigated. (Z)‐12‐aminooctadec‐9‐enoic acid was produced from ricinoleic acid ((Z)‐12‐hydroxyoctadec‐9‐enoic acid) via (Z)‐12‐ketooctadec‐9‐enoic acid with a conversion of 71%

  研究了由可再生脂肪酸合成长链脂族胺如（Z）-12-氨基十八碳9-烯酸，10-或12-氨基十八碳烯酸和10-氨基-12-羟基十八碳烯酸的酶级联反应。（Z）-12-氨基十八烷基-9-烯酸是由蓖麻油酸（（Z）-12-羟基十八烷基-9-烯酸）经（Z）-12-酮十八烷基-9-烯酸生产的，转化率为71％通过分两步进行的体内生物转化，涉及黄腐微球菌的长链仲醇脱氢酶（SADH）和黄潮弧菌的胺转氨酶（ATA）的变体。由油酸制备10-氨基十八碳烯酸（（Z体内的三步生物催化反应，不仅通过SADH和ATA变体，而且还通过嗜麦芽气单胞菌的脂肪酸双键水合酶（OhyA）通过10-羟基十八碳烯酸和10-酮十八碳烯酸）嗜麦芽癖。
• Polyacetale auf Basis von Vinylethern und Dihydroxyverbindungen und ihre Verwendung in Wasch- und Reinigungsmitteln
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0548639A2

  公开（公告）日：1993-06-30

  Verwendung von Polyacetalen, die durch kationisch initiierte Polyaddition von (a) Divinylethern und (b) Dihydroxyverbindungen sowie gegebenenfalls (c) Monohydroxyverbindungen erhältlich sind und die K-Werte von 8 bis 100 haben, als Zusatz zu phosphatarmen oder phosphatfreien Wasch- und Reinigungsmitteln und Polyacetale, die durch kationisch initiierte Polyaddition der oben genannten Komponenten (a) und (b) im Molverhältnis 2 : 1 bis 1 : 1 und Addition von (c) Monohydroxyverbindungen an die Vinylethergruppen im Polyacetal erhältlich sind.

  使用聚缩醛，它是通过阳离子引发的下列化合物的加成反应获得的 (a) 二乙烯基醚和 (b) 二羟基化合物和可选的 (c) 单羟基化合物 K 值为 8 至 100，可用作低磷酸盐或无磷酸盐洗涤剂和清洁剂的添加剂，以及通过阳离子引发上述组分（a）和（b）以 2:1 至 1:1 的摩尔比进行加成，并将(c)单羟基化合物加到聚缩醛中的乙烯基醚基上而得到的聚缩醛。
• INTESTINAL TRACT-PROTECTING AGENT CONTAINING HYDROXYLATED FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2959897A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides an intestinal tract-protecting agent, an agent for the prophylaxis or improvement of a disease caused by damage in intestinal tract barrier function, which contains hydroxylated fatty acid, particularly hydroxylated unsaturated fatty acid, having a hydroxyl group at the 10-position and/or the 12-position, which is an intermediate of the metabolism of unsaturated fatty acid by lactobacillus.

  本发明提供了一种肠道保护剂，一种用于预防或改善因肠道屏障功能受损而引起的疾病的药物，它含有羟基化脂肪酸，特别是羟基化不饱和脂肪酸，在 10 位和/或 12 位具有羟基，它是乳酸杆菌代谢不饱和脂肪酸的中间产物。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• Method for producing oxo fatty acid and rare fatty acid
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US10294501B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention provides a production method of oxo fatty acid, as well as rare fatty acids such as conjugated fatty acid, hydroxylated fatty acid, partially saturated fatty acid and the like, which uses 4 kinds of enzymes (fatty acid-hydratase, hydroxylated fatty acid-dehydrogenase, oxo fatty acid-isomerase, oxo fatty acid-enone reductase) derived from Lactobacillus plantarum including lactic acid bacteria and the like. Furthermore, the present invention also provides a more efficient production method of oxo fatty acid and the like, which partly uses a chemical oxidation reaction in combination.

  本发明提供了一种氧化脂肪酸以及共轭脂肪酸、羟基化脂肪酸、部分饱和脂肪酸等稀有脂肪酸的生产方法，该方法使用了从植物乳杆菌（包括乳酸菌等）中提取的 4 种酶（脂肪酸-水解酶、羟基化脂肪酸-脱氢酶、氧化脂肪酸-异构酶、氧化脂肪酸-烯酮还原酶）。此外，本发明还提供了一种更高效的氧化脂肪酸等的生产方法，该方法部分结合使用了化学氧化反应。