ethyl 6-methyl-2-oxochroman-3-carboxylate | 38472-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxochroman-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-3.4-dihydro-cumarin-carbonsaeure-(3)-aethylester；Ethyl 6-methyl-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 38472-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PFKSIJUXNLZFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxochroman-3-carboxylate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 2,3-Bis((R)-tert-butyl(methyl)phosphaneyl)-5,8-bis(trimethylsilyl)quinoxaline 作用下， 30.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下钯催化内酯不对称氢化

  摘要：

  通过均相催化进行酯的不对称氢化是有机合成中非常重要的转化。迄今为止开发的系统主要集中在手性铱和钌催化剂上，这需要碱来促进活性。在此，我们通过动态动力学拆分和动力学拆分提出了在无碱条件下钯催化内酯的不对称氢化。该反应表现出高对映选择性和优异的官能团耐受性。值得注意的是，氢化反应在克级顺利进行，并且产物可以转化为几种手性潜在结构单元，而不会损失光学纯度。该工作为无碱条件下酯的不对称氢化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1039/d4sc01890g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以817.4 mg的产率得到ethyl 6-methyl-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有相邻四级和三级立体中心的3,4-二氢香豆素衍生物的构建：2-氧杂色满-3-羧酸酯的有机催化不对称迈克尔加成反应成反式-β-硝基烯烃

  摘要：

  描述了2-氧代苯并吡喃-3-羧酸酯向反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。此策略可以直接获得带有相邻季铵和叔立体中心的二氢香豆素衍生物，产率高达> 99％，dr > 20：1和ee > 99％。分三步以高收率将加合物进一步转化为螺二氢香豆素化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600825

文献信息

• Synthesis of 3-Arylated 3,4-Dihydrocoumarins: Combining Continuous Flow Hydrogenation with Laccase-Catalysed Oxidation
  作者：Sanel Suljić、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201300990

  日期：2014.3.24

  laccase‐catalysed oxidation/Michael addition sequence is applied using commercially available laccase from Agaricus bisporus. 3,4‐Dihydrocoumarins were obtained in a rapid and facile two‐step sequence starting from salicylaldehydes: The corresponding coumarins were synthesised through a Knoevenagel condensation in up to 83% yield followed by a quantitative reduction performed in a flow system. Combining the reductive

  描述了各种3,4-二氢香豆素与许多儿茶酚的便捷芳基化反应，从而导致了一类新的化合物。作为关键步骤，使用可购自双孢蘑菇的漆酶应用漆酶催化的氧化/迈克尔加成序列。从水杨醛以快速便捷的两步法获得3,4-二氢香豆素：相应的香豆素是通过Knoevenagel缩合反应合成的，收率高达83％，然后在流动系统中进行定量还原。将还原流反应与漆酶催化的芳基化相结合，也成功地实现了连续的一锅法。总体而言，酶催化的芳基化反应产率为63％至94％。