1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 1225491-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1225491-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ONYAFIJTMCULQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 、 1,2-二溴乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-bromoethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone-based serotonin 5-HT1A or 5-HT7R ligands: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A new group of serotoninergic 5-HT1A or 5-HT7 receptor ligands was identified. These compounds were designed and synthesized on a benzimidazolone scaffold and they enrich the well-known arylpiperazine class of 5-HT ligands. Diverse pharmacomodulations induced a shift in the affinity and selectivity pro. le with final identification of new potent hits. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.008
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -65.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在轻度无金属条件下，N-芳基-2-亚硝基苯胺和二氧化碳一锅法合成1-芳基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮中的关键中间体是丙烯酰胺基膦

  摘要：

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561301

文献信息

• Aryliminophosphoranes as Key Intermediates in the One-Pot Synthesis­ of 1-Aryl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones from N-Aryl-2-nitrosoanilines and Carbon Dioxide under Mild Metal-Free Conditions
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0035-1561301

  日期：——

  environmentally friendly. A new and convenient protocol is presented for the synthesis of 1-arylbenzimidazol-2-ones by a one-pot reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines using solid carbon dioxide as a source of the key carbonyl moiety. The metal-free process is carried out under mild conditions and is compatible with a variety of substituents. The atom economy of the synthesis of the starting nitrosoanilines

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。
• Benzimidazolone-based serotonin 5-HT1A or 5-HT7R ligands: Synthesis and biological evaluation
  作者：Eduard Badarau、Franck Suzenet、Andrzej J. Bojarski、Adriana-Luminiţa Fînaru、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.008

  日期：2009.3

  A new group of serotoninergic 5-HT1A or 5-HT7 receptor ligands was identified. These compounds were designed and synthesized on a benzimidazolone scaffold and they enrich the well-known arylpiperazine class of 5-HT ligands. Diverse pharmacomodulations induced a shift in the affinity and selectivity pro. le with final identification of new potent hits. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.