6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 | 383875-59-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 6-氯-7-氮杂吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 383875-59-0
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD10697640
• 分子量: 180.593
• InChiKey: XZFBLEDAMKMVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过靶向ATP结合口袋的独特结构设计和合成有效和选择性的PIM激酶抑制剂。

  摘要：

  在激酶抑制剂的开发中，主要关注之一是选择性。实现高选择性的有效策略是利用激酶之间的结构差异来指导抑制剂设计。在这里，我们着眼于通过ATP结合口袋中的独特凸起来改善我们先前报道的7-氮杂吲哚衍生物2的PIM（莫洛尼鼠白血病病毒的肠道整合位点）激酶抑制选择性。6位取代的7-氮杂吲哚，尤其是6位氯化的衍生物，被证明是有效的选择性PIM激酶抑制剂，并且似乎是未来药物开发的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00518
• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 乌洛托品 、 水 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2565192B9

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS, IN PARTICULAR CDC7
  申请人：Leroy Vincent

  公开号：US20090253679A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to imidazolone derivatives of formula (I) to methods of preparing such derivatives, intermediates thereto, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and methods of inhibiting protein kinase, and methods of treatment comprising administration of such derivatives.

  本发明涉及式(I)的咪唑酮衍生物，涉及制备这种衍生物的方法、中间体、包含这种衍生物的药物组合物、抑制蛋白激酶的方法以及包括给予这种衍生物的治疗方法。
• Structure-Based Virtual Screening and De Novo Design of PIM1 Inhibitors with Anticancer Activity from Natural Products
  作者：Hwangseo Park、Jinwon Jeon、Kewon Kim、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.3390/ph14030275

  日期：——

  potency by chemical modifications of the 2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one scaffold led to the discovery of several nanomolar inhibitors with antiproliferative activities against human breast cancer cell lines. Conclusions: these new PIM1 kinase inhibitors are anticipated to serve as a new starting point for the development of anticancer medicine.

  背景：由于细胞增殖的增强和细胞凋亡的抑制作用，莫洛尼氏鼠白血病（PIM）1激酶的前病毒插入位点已成为多种人类癌症的治疗靶标。方法：为了鉴定有效的PIM1激酶抑制剂，通过引入适当的脱水能项改善了蛋白质-配体结合自由能功能，对植物来源的天然产物进行了基于结构的虚拟筛选和从头设计。结果：作为后续酶抑制试验的结果，发现了四类PIM1激酶抑制剂，其生化潜能范围从低微摩尔水平到亚微摩尔水平。大量对接模拟的结果表明，抑制活性源于多个氢键的形成以及ATP结合位点的疏水相互作用。通过化学修饰2-亚苄基苯并呋喃3（2）来优化生化效能H）-一个支架导致发现了几种对人乳腺癌细胞系具有抗增殖活性的纳摩尔抑制剂。结论：这些新的PIM1激酶抑制剂有望成为抗癌药物开发的新起点。
• [EN] HETEROCYCLIC VINYL AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS VINYLIQUES HÉTÉROCYCLIQUES INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015042052A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一种自体脂肪酶抑制剂化合物，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗与自体脂肪酶活性相关的病症、疾病或障碍的方法。
• Azaindole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents
  申请人：Pharmacia & UpJohn S.p.A.

  公开号：US06335342B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines which are represented by formula (I): wherein R is a hydrogen or halogen atom or a group selected from —CN, —OH, —OCOR4, —(CH2)nNH2, —(CH2)nNHR4, —(CH2)nNHCOR4, —(CH2)nNHCONR4R5, —(CH2)nNHCOOR4, or —(CH2)nNHSO2R4, wherein n is either 0 or 1, R4 and R5 are as described in the specification; R1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl group; R2 is an optionally substituted group selected from alkyl or aryl; R3 is hydrogen or a group selected from —CONR4R5, —COOR4, —CONHOR4, —SO2NHR4, alkylsulphonylaminocarbonyl or perfluorinated alkylsulphonylaminocarbonyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed. These compounds are useful for treating cell proliferative disorders associated with an altered cell dependent kinase activity.

  化合物1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，其由式(I)表示：其中R是氢或卤素原子或从以下群中选择的基团：—CN、—OH、—OCOR4、—(CH2)nNH2、—( )nNHR4、—( )nNHCOR4、—( )nNHCONR4R5、—( )nNHCOOR4或—( )nNHSO2R4，其中n为0或1，R4和R5如规范所述；R1是氢或可选择性取代的烷基基团；R2是可选择性取代的烷基或芳基基团；R3是氢或从—CONR4R5、—COOR4、—CONHOR4、—SO2NHR4、烷基磺酰胺基羰基或全氟烷基磺酰胺基羰基中选择的基团；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗与细胞依赖性激酶活性改变相关的细胞增殖性疾病。