6-氯-1H-吲哚-3-醇 | 116569-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1H-吲哚-3-醇
• 英文名称: 6-chloro-1H-indol-3-ol
• CAS: 116569-05-2
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: RUOQRMWDAZILOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 6-氯-1H-吲哚-3-醇 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  阐明含黄素的单加氧酶的半胱氨酸辅助的靛玉红合成

  摘要：

  靛玉红是在当归龙辉湾中发现的一种生物活性化合物，该物质是治疗慢性粒细胞白血病的传统中药。在靛玉红的生物合成中，作为靛玉红的立体异构体的靛蓝的形成是主要的副反应。最近的发现表明，半胱氨酸的补充使产物的选择性从靛蓝转变为靛玉红。在这里，我们公开了半胱氨酸如何使用来自甲基邻苯二甲硫醚的含黄素的单加氧酶来增强靛玉红合成中的产物选择性。（MaFMO）。首先，半胱氨酸与吲哚基反应以合成2-半胱氨酸林多烯酮，从而抑制了吲哚基的二聚化。其次，半胱氨酸的还原能力使MaFMO可以将吲哚酚进一步羟化为靛红，从而克服了两种不同前体的偏向分布问题。第三，半胱氨酸激活靛红与2-半胱氨酸林多烯酮反应形成靛玉红。基于这一揭示的机理，合成了具有不同吲哚环成分的靛玉红衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02613
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 Methylophaga aminisulfidivorans flavin-containing monooxygenase 作用下， 生成 6-氯-1H-吲哚-3-醇
  参考文献：
  名称：

  阐明含黄素的单加氧酶的半胱氨酸辅助的靛玉红合成

  摘要：

  靛玉红是在当归龙辉湾中发现的一种生物活性化合物，该物质是治疗慢性粒细胞白血病的传统中药。在靛玉红的生物合成中，作为靛玉红的立体异构体的靛蓝的形成是主要的副反应。最近的发现表明，半胱氨酸的补充使产物的选择性从靛蓝转变为靛玉红。在这里，我们公开了半胱氨酸如何使用来自甲基邻苯二甲硫醚的含黄素的单加氧酶来增强靛玉红合成中的产物选择性。（MaFMO）。首先，半胱氨酸与吲哚基反应以合成2-半胱氨酸林多烯酮，从而抑制了吲哚基的二聚化。其次，半胱氨酸的还原能力使MaFMO可以将吲哚酚进一步羟化为靛红，从而克服了两种不同前体的偏向分布问题。第三，半胱氨酸激活靛红与2-半胱氨酸林多烯酮反应形成靛玉红。基于这一揭示的机理，合成了具有不同吲哚环成分的靛玉红衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02613

文献信息

• [EN] NOVEL INDICATOR PLATFORM<br/>[FR] NOUVELLE PLATEFORME INDICATRICE
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2010128120A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1 H-lndol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新颖的指示剂平台包括多种1H-吲哚-3-基指示化合物，这些化合物能够在外部刺激作用下转化为信号体化合物。在一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子间Aldol型过程形成的2-苄基亚甲基吲哚化合物；在另一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子内Aldol型过程形成的10H-吲哚[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可用于涉及生物系统或光学数据存储等各种应用中。
• Chromogenic enzyme substrates
  申请人：Burton Michael

  公开号：US20050124556A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention provides novel chromogenic enzyme substrates which are indoxyl β-D-ribofuranosides. A process for their production is provided. Methods for detecting β-D-ribofuranosidase activity are given. The advantages of these novel compounds includes: detecting β-D-ribofuranosidase activity with high sensitivity and low substrate concentrations and use with other enzyme indicators in situations where a plurality of enzyme activities is to be visualized simultaneously e.g. for identifying bacteria growth on solid growth media. The synthesis and use of 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-ribofuranoside is exemplified.

  本发明提供了新型的色团酶底物，即吲哚基β-D-核糖苷。同时提供了一种生产这些底物的方法，并给出了检测β-D-核糖苷酶活性的方法。这些新化合物的优点包括：高灵敏度和低底物浓度下检测β-D-核糖苷酶活性，并可与其他酶指示剂一起使用，用于同时可视化多种酶活性的情况，例如用于识别固体培养基上的细菌生长。其中以5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-核糖苷的合成和使用为例。
• Chromogenic media containing blood or hemin
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：EP1088896A2

  公开（公告）日：2001-04-04

  Culture media for microorganisms containing blood or hemin, particularly Trypticase Soy Agar with blood, and chocolate agar, are combined with known chromogenic substrates to produce chromogenic media. Methods for preparing these chromogenic media include adding chromogenic substrates to the surface of previously prepared media, or incorporating the chromogenic substrate into the media as it is prepared. Methods for distinguishing microorganisms in a sample using these culture media are also described.

  含血或血红素的微生物培养基，特别是含血的胰酶大豆琼脂和巧克力琼脂，与已知的发色基质结合可制成发色培养基。制备这些发色培养基的方法包括将发色基质添加到先前制备的培养基表面，或在制备培养基时将发色基质加入培养基中。还介绍了使用这些培养基区分样品中微生物的方法。
• Method for differentiating microorganisms in a sample
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：EP1088897A2

  公开（公告）日：2001-04-04

  Culture media for microorganisms containing blood or hemin, particularly Trypticase Soy Agar with blood, and chocolate agar, are combined with known chromogenic substrates to produce chromogenic media. Methods for preparing these chromogenic media include adding chromogenic substrates to the surface of previously prepared media, or incorporating the chromogenic substrate into the media as it is prepared. Methods for distinguishing microorganisms in a sample using these culture media are also described.

  含血或血红素的微生物培养基，特别是含血的胰酶大豆琼脂和巧克力琼脂，与已知的发色基质结合可制成发色培养基。制备这些发色培养基的方法包括将发色基质添加到先前制备的培养基表面，或在制备培养基时将发色基质加入培养基中。还介绍了使用这些培养基区分样品中微生物的方法。
• Novel indicator platform
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP2256103A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1H-Indol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新型指示剂平台由多种 1H-吲哚-3-基指示剂化合物组成，这些化合物能够在外部刺激下转化为信号团化合物。在一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子间醛醇型过程形成的 2-亚苄基吲哚啉化合物；在另一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子内醛醇型过程形成的 10H-吲哚并[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可广泛应用于生物系统或光学数据存储等领域。