butanal 2,4,6-trichlorophenylhydrazone | 175976-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butanal 2,4,6-trichlorophenylhydrazone
• 英文别名: butyraldehyde (2,4,6-trichlorophenyl)hydrazone；Butanal, 2,4,6-trichlorophenyl hydrazone, #2；N-[(E)-butylideneamino]-2,4,6-trichloroaniline
• CAS: 175976-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃N₂
• 分子量: 265.57
• InChiKey: RLDWTFJTWRWZID-LNKIKWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butanal 2,4,6-trichlorophenylhydrazone 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到1-<(1-chlorobutyl)azo>-2,4,6-trichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Prototropy in the System -ClCH-N=N-; Cycloadditions of 1-Aza-2-azoniaallene Cations Derived from Aldehydes

  摘要：

  1,3-二取代的1-氮-2-氮杂烯盐10作为活性中间体,通过醛肼7在叔丁基次氯酸酯氧化下制得,并对生成的(1-氯烷基)偶氮化合物8用路易斯酸(SbCl5)处理.烯盐10经与腈、炔烃、或烯烃的复分解反应得到含氮盐12,用NaOH水溶液处理即得到自由碱12'.本反应历程的关键点在于8向肼叉基氯化物9的质子迁移,而从9不能得到含异氰化合物10.而7c的进一步氯化导致(1,1-二氯丙基)偶氮化合物13生成,用SbCl5处理得到氯取代的烯盐14,与乙腈的复分解反应得到氯取代的1,2,4-三氮唑盐16.在由伯或仲脂肪醛衍生的(1-氯烷基)偶氮化合物8中,发现了缓慢的8-9重排反应,但对于由苯甲醛或新戊醛衍生的(1-氯烷基)偶氮化合物8而言,8-9重排过快,无法制得含异氰化合物10.

  DOI：

  10.1055/s-1996-4189
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯肼 、 正丁醛 生成 butanal 2,4,6-trichlorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Alkanoyl chloride phenylhydrazones

  摘要：

  某些酰氯苯基肼已被发现对昆虫和螨类具有活性，并且作为除草剂也具有活性。苯基肼环可被取代。适当的取代基包括卤素原子、硝基、三氟甲基和含有1至6个碳原子的烷基。这些化合物是通过将烷酸苯基肼与五氯化磷反应制备而成的，以获得一种烷酰氯（二氯磷酰）苯基肼中间体，然后将其与酚反应以产生所需的烷酰氯苯基肼。某些化合物可以通过直接氯化烷醛苯基肼来制备。其中一些化合物是新颖的。描述了使用方法和组合物。

  公开号：

  US04094906A1

文献信息

• Alkanoyl chloride phenylhydrazones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04094906A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  Certain alkanoyl chloride phenylhydrazones have been found to be active against insects and mites, and also active as herbicides. The phenylhydrazone ring can be substituted. Suitable substituent groups are halogen atoms, the nitro group, the trifluoromethyl group, and alkyl groups of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive. The compounds are prepared by reacting an alkanoic acid phenylhy-drazide with phosphorus pentachloride to obtain an alkanoyl chloride (dichlorophosphinyl)phenylhydrazone intermediate that is reacted with phenol to produce the desired alkanoyl chloride phenylhydrazone. Certain compounds can be prepared by direct chlorination of an alkanaldehyde phenylhydrazone. Some of the compounds are novel. Methods of use and compositions are described.

  某些酰氯苯基肼已被发现对昆虫和螨类具有活性，并且作为除草剂也具有活性。苯基肼环可被取代。适当的取代基包括卤素原子、硝基、三氟甲基和含有1至6个碳原子的烷基。这些化合物是通过将烷酸苯基肼与五氯化磷反应制备而成的，以获得一种烷酰氯（二氯磷酰）苯基肼中间体，然后将其与酚反应以产生所需的烷酰氯苯基肼。某些化合物可以通过直接氯化烷醛苯基肼来制备。其中一些化合物是新颖的。描述了使用方法和组合物。
• Prototropy in the System -ClCH-N=N-; Cycloadditions of 1-Aza-2-azoniaallene Cations Derived from Aldehydes
  作者：Yiping Guo、Quanrui Wang、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1996-4189

  日期：1996.2

  1,3-Disubstituted 1-aza-2-azoniaallene salts 10 were obtained as reactive intermediates on oxidation of aldehyde hydrazones 7 with tert-butyl hypochlorite and treatment of the resulting (1-chloroalkyl)azo compounds 8 with a Lewis acid (SbCl5). The allenes 10 underwent cycloadditions to the multiple bonds of nitriles, acetylenes, and olefins affording the heterocyclic salts 12, which gave the free bases 12’ with aqueous NaOH. The critical point of this sequence lies in the prototropic rearrangement of 8 into the hydrazonyl chlorides 9, from which no heterocumulenes 10 could be obtained. However, further chlorination of 7c led to the (1,1-dichloropropyl)azo compound 13, which gave the chloro substituted allenium salt 14 on treatment with SbCl5. Cycloaddition of 14 to acetonitrile afforded the chloro substituted 1,2,4-triazolium salt 16. Conditions for slow rearrangements 8 → 9 were found for compounds 8 derived from primary or secondary alkanecarbaldehydes. However, for (1-chloroalkyl)azo compounds derived from benzaldehyde or pivaldehyde the prototropy 8 → 9 was too fast to permit preparation of heterocumulenes 10.

  1,3-二取代的1-氮-2-氮杂烯盐10作为活性中间体,通过醛肼7在叔丁基次氯酸酯氧化下制得,并对生成的(1-氯烷基)偶氮化合物8用路易斯酸(SbCl5)处理.烯盐10经与腈、炔烃、或烯烃的复分解反应得到含氮盐12,用NaOH水溶液处理即得到自由碱12'.本反应历程的关键点在于8向肼叉基氯化物9的质子迁移,而从9不能得到含异氰化合物10.而7c的进一步氯化导致(1,1-二氯丙基)偶氮化合物13生成,用SbCl5处理得到氯取代的烯盐14,与乙腈的复分解反应得到氯取代的1,2,4-三氮唑盐16.在由伯或仲脂肪醛衍生的(1-氯烷基)偶氮化合物8中,发现了缓慢的8-9重排反应,但对于由苯甲醛或新戊醛衍生的(1-氯烷基)偶氮化合物8而言,8-9重排过快,无法制得含异氰化合物10.