di(tert-butyl) 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate | 885219-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: di(tert-butyl) 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
• CAS: 885219-73-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₄
• 分子量: 494.674
• InChiKey: OPXDTFNKTCUTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenylmethyl 3-[(1RS,12bSR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  缬草am的正式合成

  摘要：

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690027
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 di(tert-butyl) 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  缬草am的正式合成

  摘要：

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690027