(Z)-5-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde | 1402355-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-5-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-1-enyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1402355-30-9
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 336.818
• InChiKey: YYKDRQXRYFFOHE-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 1-(1-bromo-3-phenylbut-1-enyl)-4-chlorobenzene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde 、 (E)-5-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-1-enyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体发散的锌介导的三和四取代烯烃的三组分合成

  摘要：

  简单锌：依赖于负载的锌介导的苄基溴向炔烃的加成是形成乙烯基溴的关键步骤。结合钯催化的Suzuki与硼酸的交叉偶联反应，可以一锅操作获得高收率和立体选择性的三和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201385

文献信息

• Stereodivergent Zinc-Mediated Three-Component Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Anne Miersch、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201201385

  日期：2012.8.6

  Zinc simple: The loading‐dependent zinc‐mediated addition of benzyl bromides to alkynes is the key step for the formation of vinyl bromides. In combination with a palladium‐catalyzed Suzuki cross‐coupling reaction with boronic acids, tri‐ and tetrasubstituted alkenes were obtained in good yields and stereoselectivities in a one‐pot protocol (see scheme).

  简单锌：依赖于负载的锌介导的苄基溴向炔烃的加成是形成乙烯基溴的关键步骤。结合钯催化的Suzuki与硼酸的交叉偶联反应，可以一锅操作获得高收率和立体选择性的三和四取代烯烃。