(E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-ethoxyprop-1-ene | 1373490-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-ethoxyprop-1-ene
• 英文别名: (E)-4,4'-(3-ethoxyprop-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)；1-chloro-4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-ethoxyprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1373490-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂O
• 分子量: 307.219
• InChiKey: JJTKNUMBDDWQBF-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-ethoxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054

文献信息

• A Highly Efficient, Metal-Free and Convenient Diarylallyl Ether/Thioether Formation<i>via</i>Oxidative C-H Activation
  作者：Yan Li、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200800810

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageA metal free highly efficient and concise oxidative‐coupling ether formation between 1,3‐diarylallylic sp3 C‐H and aliphatic alcohols promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) is reported. This system is also applied to form CS bonds from 1,3‐diarylpropylene and thiols/thiophenols. The corresponding diarylallyl ethers/thioethers are obtained in good yields.
• Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.054

  日期：2012.5

  A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。