1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclooctene | 144242-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclooctene
• 英文别名: 2-(hydroxymethylene)cyclooct-1-en-1-yl triflate；2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-1-cyclooctenyl methanol；(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclooct-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；[(1Z)-2-(hydroxymethyl)cycloocten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144242-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 288.288
• InChiKey: AHKJYJFUPREGIU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclooctene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-bromomethylcyclooct-1-enyltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内羰基化偶联反应合成α，β-不饱和内酰胺

  摘要：

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00219-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环辛烷羧酸 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a055

文献信息

• Vinyl Carbocations Generated under Basic Conditions and Their Intramolecular C–H Insertion Reactions
  作者：Benjamin Wigman、Stasik Popov、Alex L. Bagdasarian、Brian Shao、Tyler R. Benton、Chloé G. Williams、Steven P. Fisher、Vincent Lavallo、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/jacs.9b02110

  日期：2019.6.12

  Here we report the surprising discovery that high-energy vinyl carbocations can be generated under strongly basic conditions, and that they engage in intramolecular sp3 C-H insertion reactions through the catalysis of weakly coordinating anion salts. This approach relies on the unconventional combination of lithium hexamethyldisilazide base and the commercially available catalyst, triphenylmethylium

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。
• Elaboration of the side chain of α-amino acids by palladium-catalysed stille couplings
  作者：Geoffrey T. Crisp、Peter T. Glink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81118-2

  日期：1994.3

  The palladium-catalysed couplings of a gamma-tri-n-butylstannylallylglycine derivative and an E-delta-tri-n-butylstannylallylglycine derivative with various organic electrophiles are described.
• Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1021/jo00051a055

  日期：1992.12
• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。