(E)-3-((S)-1-But-3-enyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 736142-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((S)-1-But-3-enyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S)-1-but-3-enyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 736142-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NBERGVQKMQKPCH-PCGIRMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((S)-1-But-3-enyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3aR,10aS,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-茎酰胺的对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-stemoamide 的对映选择性合成已经在大约 14 个步骤中从焦谷氨酰醇开始实现。7% 的总收率。该策略的关键步骤是乙烯基铜试剂的共轭加成和闭环复分解 (RCM) 反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822927
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-3-((S)-1-But-3-enyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-茎酰胺的对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-stemoamide 的对映选择性合成已经在大约 14 个步骤中从焦谷氨酰醇开始实现。7% 的总收率。该策略的关键步骤是乙烯基铜试剂的共轭加成和闭环复分解 (RCM) 反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822927

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis of (-)-Stemoamide
  作者：Mukund P. Sibi、Thangaiah Subramanian

  DOI：10.1055/s-2004-822927

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (-)-stemoamide has been achieved in 14 steps starting from pyroglutamyl alcohol in ca. 7% overall yield. The key steps in the strategy are a conjugate addition of a vinyl copper reagent and a ring closing metathesis (RCM) reaction to form the seven-membered ring.

  (-)-stemoamide 的对映选择性合成已经在大约 14 个步骤中从焦谷氨酰醇开始实现。7% 的总收率。该策略的关键步骤是乙烯基铜试剂的共轭加成和闭环复分解 (RCM) 反应以形成七元环。