6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈 | 82626-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-cyanomethyl-2-(4-chlorophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine；6-Chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile；2-[6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 82626-72-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N₃
• 分子量: 302.163
• InChiKey: PAPIVHGHEPOCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈 生成 6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a] pyridine derivatives and their application as

  摘要：

  式子：##STR1##中的咪唑并[1,2-a]吡啶及其酸加成盐，其中Y代表氢或卤素原子或C.sub.1-4烷基基团，Z代表萘基团或基团##STR2##其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是氢或卤素原子、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-6烷基或CF.sub.3、CH.sub.3S--、CH.sub.3SO.sub.2--、--NO.sub.2、--NH.sub.2或--NHCOCH.sub.3，R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢原子、未取代或取代一个或多个卤素原子或羟基的直链或支链C.sub.1-5烷基、--N(C.sub.1-4烷基).sub.2、氨基甲酰基或C.sub.1-4烷氧基基团、烯丙基、丙炔基、C.sub.3-6环烷基、苄基或苯基，其中R.sub.1和R.sub.2不都是氢，或--NR.sub.1 R.sub.2代表含有3至6个碳原子的杂环或公式##STR3##中的杂环，其中X为O、S、CHOR'或>N--R，R'为氢或苄基，R为氢、C.sub.1-4烷基或苯基，未取代或取代一个甲氧基或卤素原子的苯基，可以从相应的酸制备而成，具有有价值的药理学特性，特别是抗焦虑、抗缺氧、催眠、催眠和抗癫痫特性。

  公开号：

  US04382938A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Dehydrogenative sp³–sp² Coupling via Direct Oxidative C–H Activation of Acetonitrile
  作者：Huimin Su、Luyao Wang、Honghua Rao、Hao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00678

  日期：2017.5.5

  An iron-catalyzed dehydrogenative sp3–sp2 coupling of acetonitrile and 2-arylimidazo[1,2-a]pyridine has been realized, which can serve as a novel approach toward heteroarylacetonitriles. The merit of this strategy is illustrated by the breadth of functional groups tolerated in the transformation and the fast access to pharmaceuticals (such as zolpidem) directly from the heteroarylacetonitriles.

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• Visible-Light-Induced Regioselective Cyanomethylation of Imidazopyridines and Its Application in Drug Synthesis
  作者：Qing Chang、Zhengyi Liu、Ping Liu、Lu Yu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00750

  日期：2017.5.19

  3-Cyanomethylated imidazopyridines were synthesized via a visible light-promoted reaction of imidazopyridines with bromoacetonitrile or iodoacetonitrile catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under mild conditions. For the substrates with various substituents on benzene or pyridine ring, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields. The synthetic utility of this

  通过fac -Ir（ppy）3在温和条件下催化的咪唑并吡啶与溴乙腈或碘乙腈的可见光促进反应合成了3-氰基甲基化的咪唑并吡啶。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的产物。这种可见光诱导的反应的合成效用已经在唑吡坦和阿吡坦的有效合成中得到了说明。
• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
• Visible light/Ir(III) photocatalytic initiation of xanthate-based radical-chain reactions: Xanthate group transfer and oxidative addition to aromatic systems
  作者：Pedro López-Mendoza、John E. Díaz、Alix E. Loaiza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.079

  日期：2018.9

  The protocol can be used in classical xanthate-based inter- and intra-molecular group transfer reactions and oxidative radical addition to several heteroaromatic systems. The process does not require high temperature and reactions are cleaner compared with the traditional peroxide initiation. In the oxidative addition to aromatic systems, the oxidation process is part of the catalytic cycle and does

  描述了使用Ir（ppy）3和蓝色LED辐照，从O-乙基黄药中的光催化氧化还原产生自由基，从而在光氧化还原催化下产生亲电子自由基。该协议可用于经典的基于黄药的分子间和分子内基团转移反应以及向多个杂芳族体系中添加氧化自由基。该方法不需要高温，并且与传统的过氧化物引发相比，反应更清洁。在芳族体系的氧化加成中，氧化过程是催化循环的一部分，不需要化学计量的氧化剂（例如DLP），而该化学计量的氧化剂尤其难以从产物中分离出来。
• Synthesis of C3-Cyanomethylated Imidazo[1,2-a]pyridines via Ultrasound-Promoted Three-Component Reaction under Catalyst- and Oxidant-Free Conditions
  作者：Jie Zhang、Haifeng Yang、Yufeng Zhang、Jian Zhang、Qingguo Wu

  DOI：10.1055/a-1704-4822

  日期：2022.2

  An efficient synthesis of C3-cyanomethylated imidazo[1,2-a]pyridines via ultrasound-promoted three-component reaction under catalyst-free, oxidant-free, and mild conditions has been developed. A series of C3-cyanomethylated imidazo[1,2-a]pyridines were rapidly prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility. This strategy cloud also be applied to the synthesis of zolpidem and

  开发了一种在无催化剂、无氧化剂和温和条件下通过超声促进的三组分反应高效合成 C3-氰基甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。以令人满意的收率和良好的官能团相容性快速制备了一系列C3-氰甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶。该策略云也适用于短步骤合成唑吡坦和阿匹坦。