6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈 | 82626-72-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类

中文名称

6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈

中文别名

——

英文名称

2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile

英文别名

3-cyanomethyl-2-(4-chlorophenyl)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine；6-Chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile；2-[6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetonitrile

CAS

82626-72-0

化学式

C₁₅H₉Cl₂N₃

mdl

——

分子量

302.163

InChiKey

PAPIVHGHEPOCNK-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度：

可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.4
重原子数：

20
可旋转键数：

2
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.07
拓扑面积：

41.1
氢给体数：

0
氢受体数：

2

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
6-氯-2-(4-氯苯基)-N,N-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲胺	[6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl]-dimethylamine	365213-33-8	C₁₆H₁₅Cl₂N₃	320.221
6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶	6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine	88964-99-2	C₁₃H₈Cl₂N₂	263.126

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酰胺	6-Chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetamide	82626-73-1	C₁₅H₁₁Cl₂N₃O	320.178
——	ethyl 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate	193979-48-5	C₁₇H₁₄Cl₂N₂O₂	349.216
阿尔吡登	alpidem	82626-01-5	C₂₁H₂₃Cl₂N₃O	404.339

反应信息

作为反应物：

描述：

6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈生成 6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酰胺

参考文献：

名称：

Imidazo[1,2-a] pyridine derivatives and their application as

摘要：

式子：##STR1##中的咪唑并[1,2-a]吡啶及其酸加成盐，其中Y代表氢或卤素原子或C.sub.1-4烷基基团，Z代表萘基团或基团##STR2##其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是氢或卤素原子、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-6烷基或CF.sub.3、CH.sub.3S--、CH.sub.3SO.sub.2--、--NO.sub.2、--NH.sub.2或--NHCOCH.sub.3，R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢原子、未取代或取代一个或多个卤素原子或羟基的直链或支链C.sub.1-5烷基、--N(C.sub.1-4烷基).sub.2、氨基甲酰基或C.sub.1-4烷氧基基团、烯丙基、丙炔基、C.sub.3-6环烷基、苄基或苯基，其中R.sub.1和R.sub.2不都是氢，或--NR.sub.1 R.sub.2代表含有3至6个碳原子的杂环或公式##STR3##中的杂环，其中X为O、S、CHOR'或>N--R，R'为氢或苄基，R为氢、C.sub.1-4烷基或苯基，未取代或取代一个甲氧基或卤素原子的苯基，可以从相应的酸制备而成，具有有价值的药理学特性，特别是抗焦虑、抗缺氧、催眠、催眠和抗癫痫特性。

公开号：

US04382938A1
作为产物：

描述：

6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶在溶剂黄146 、碘甲烷作用下，以二氯甲烷、水为溶剂，反应 32.0h，生成 6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈

参考文献：

名称：

Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

摘要：

DOI：

点击查看最新优质反应信息

文献信息

Iron-Catalyzed Dehydrogenative sp<sup>3</sup>–sp<sup>2</sup> Coupling via Direct Oxidative C–H Activation of Acetonitrile

作者：Huimin Su、Luyao Wang、Honghua Rao、Hao Xu

DOI：10.1021/acs.orglett.7b00678

日期：2017.5.5

An iron-catalyzed dehydrogenative sp3–sp2 coupling of acetonitrile and 2-arylimidazo[1,2-a]pyridine has been realized, which can serve as a novel approach toward heteroarylacetonitriles. The merit of this strategy is illustrated by the breadth of functional groups tolerated in the transformation and the fast access to pharmaceuticals (such as zolpidem) directly from the heteroarylacetonitriles.

乙腈与2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶的铁催化的sp 3 –sp 2脱氢偶联反应已经实现，可以作为杂芳基乙腈的一种新方法。该策略的优点通过转化中可耐受的官能团的广度以及直接从杂芳基乙腈快速获得药品（如唑吡坦）来说明。
Visible-Light-Induced Regioselective Cyanomethylation of Imidazopyridines and Its Application in Drug Synthesis

作者：Qing Chang、Zhengyi Liu、Ping Liu、Lu Yu、Peipei Sun

DOI：10.1021/acs.joc.7b00750

日期：2017.5.19

3-Cyanomethylated imidazopyridines were synthesized via a visible light-promoted reaction of imidazopyridines with bromoacetonitrile or iodoacetonitrile catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under mild conditions. For the substrates with various substituents on benzene or pyridine ring, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields. The synthetic utility of this

通过fac -Ir（ppy）3在温和条件下催化的咪唑并吡啶与溴乙腈或碘乙腈的可见光促进反应合成了3-氰基甲基化的咪唑并吡啶。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的产物。这种可见光诱导的反应的合成效用已经在唑吡坦和阿吡坦的有效合成中得到了说明。
Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines

作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

日期：2017.3

Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
Visible light/Ir(III) photocatalytic initiation of xanthate-based radical-chain reactions: Xanthate group transfer and oxidative addition to aromatic systems

作者：Pedro López-Mendoza、John E. Díaz、Alix E. Loaiza、Luis D. Miranda

DOI：10.1016/j.tet.2018.04.079

日期：2018.9

The protocol can be used in classical xanthate-based inter- and intra-molecular group transfer reactions and oxidative radical addition to several heteroaromatic systems. The process does not require high temperature and reactions are cleaner compared with the traditional peroxide initiation. In the oxidative addition to aromatic systems, the oxidation process is part of the catalytic cycle and does

描述了使用Ir（ppy）3和蓝色LED辐照，从O-乙基黄药中的光催化氧化还原产生自由基，从而在光氧化还原催化下产生亲电子自由基。该协议可用于经典的基于黄药的分子间和分子内基团转移反应以及向多个杂芳族体系中添加氧化自由基。该方法不需要高温，并且与传统的过氧化物引发相比，反应更清洁。在芳族体系的氧化加成中，氧化过程是催化循环的一部分，不需要化学计量的氧化剂（例如DLP），而该化学计量的氧化剂尤其难以从产物中分离出来。
Synthesis of C3-Cyanomethylated Imidazo[1,2-a]pyridines via Ultrasound-Promoted Three-Component Reaction under Catalyst- and Oxidant-Free Conditions

作者：Jie Zhang、Haifeng Yang、Yufeng Zhang、Jian Zhang、Qingguo Wu

DOI：10.1055/a-1704-4822

日期：2022.2

An efficient synthesis of C3-cyanomethylated imidazo[1,2-a]pyridines via ultrasound-promoted three-component reaction under catalyst-free, oxidant-free, and mild conditions has been developed. A series of C3-cyanomethylated imidazo[1,2-a]pyridines were rapidly prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility. This strategy cloud also be applied to the synthesis of zolpidem and

开发了一种在无催化剂、无氧化剂和温和条件下通过超声促进的三组分反应高效合成 C3-氰基甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。以令人满意的收率和良好的官能团相容性快速制备了一系列C3-氰甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶。该策略云也适用于短步骤合成唑吡坦和阿匹坦。