6-氯-2-(4-甲基苯基)-4-苯基喹唑啉 | 185547-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-2-(4-甲基苯基)-4-苯基喹唑啉
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 6-chloro-2-(4'-methylphenyl)-4-phenylquinazoline；6-Chloro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline；6-chloro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 185547-80-2
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: KNAFFPQINAHXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-氯-2-(4-甲基苯基)-4-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinazolines via CuO nanoparticles catalyzed aerobic oxidative coupling of aromatic alcohols and amidines

  摘要：

  通过CuO纳米颗粒催化的N-芳基脲和芳香醇在空气中反应制得喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00569d

文献信息

• Fe₃O₄@Sap/Cu(<scp>ii</scp>): an efficient magnetically recoverable green nanocatalyst for the preparation of acridine and quinazoline derivatives in aqueous media at room temperature
  作者：Milad Kazemnejadi、Mohammad Ali Nasseri、Safoora Sheikh、Zinat Rezazadeh、Seyyedeh Ameneh Alavi Gol

  DOI：10.1039/d1ra01373d

  日期：——

  Saponin, as a green and available phytochemical, was immobilized on the surface of magnetite nanoparticles then doped with Cu ions (Fe3O4@Sap/Cu(II)) and used as an efficient nanocatalyst for the synthesis of quinazoline and acridine derivatives, due to their high application and importance in various fields of science. Different spectroscopic and microscopic techniques were used for the catalyst characterization

  皂苷作为一种绿色、可用的植物化学物质，固定在磁铁矿纳米粒子表面，然后掺杂铜离子（Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II )），作为有效的纳米催化剂用于合成喹唑啉和吖啶衍生物，由于它们在各个科学领域的高度应用和重要性。使用不同的光谱和显微技术来表征催化剂，例如 FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、TEM、TGA、VSM、BET、DLS、CV 和 XPS 分析。所有表征数据都相互关联，以便准确表征催化剂的结构。该反应在少量 Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II ) (0.42 mol%) 作为绿色催化剂的存在下在水中在短时间内进行。结果很好地表明了皂苷在解决水介质中传质问题方面的有效作用，这是水介质中和非均相介质存在下许多有机反应所面临的挑战。该催化剂具有高催化活性，并且在温和的反应条件下，在短反应时间（小于 1 小时）内，所有喹唑啉（产率 68-94%）和吖啶（产率 66-97%
• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。
• Efficient synthesis of quinazoline derivatives catalyzed by flourinated alcohol
  作者：Behrooz Maleki、Akram Vedad Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-016-2813-3

  日期：2017.5

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of quinazoline derivatives via a one-pot multicomponent reaction of 2-amino-5-chlorobenzophenone, aromatic aldehydes and ammonium acetate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of HFIP both as the solvent and catalyst has significant advantages, including avoiding the use of an acidic catalyst and ease of product isolation

  据报道，一种简单有效的方案是使用1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）通过2-氨基-5-氯二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应合成喹唑啉衍生物）。将HFIP既用作溶剂又用作催化剂具有明显的优势，包括避免使用酸性催化剂和易于产物分离。
• Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline and Benzopyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Catalyzed by<i>N</i>-Bromosulfonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mina Shirzadi-Ahodashti、Fattemeh Eslami、Seyedeh Mina Malaekehpoor、Zahra Salimi、Zahra Toghraei-Semiromi、Samira Noori

  DOI：10.1002/jhet.2570

  日期：2017.1

  N'‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide and poly(N,N’‐dibromo‐N‐ethyl‐benzene‐1,3‐disulfonamide) were used as efficient catalysts for one‐pot synthesis of new quinazoline derivatives from various aldehydes, 2‐amino‐benzophenone, and ammonium acetate in good to excellent yields and new benzopyrano[2,3‐d]pyrimidine derivatives from salicylic aldehydes, various cyclic amines, and malononitrile in good to high yields.

  N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N，N'-二溴N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）被用作高效催化剂，用于一锅合成来自各种醛的新喹唑啉衍生物，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵，收率高至优异；来自水杨醛，各种环胺和丙二腈的新型苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物，收率高至高。
• A new triazine-cored covalent organic polymer for catalytic applications
  作者：Subodh、Kunal Prakash、Karan Chaudhary、Dhanraj T. Masram

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117411

  日期：2020.3

  A triazine based covalent organic polymer (CC-TAPT-COP) was designed and synthesized via nucleophilic substitution reaction between 1,3,5-tris-(p-aminophenyl) triazine and cyanuric chloride under refluxing conditions with bottom-up approach. The structural and morphological properties of CC-TAPT-COP were well characterized by various spectroscopic cum analytical techniques. The CC-TAPT-COP appeared

  设计并通过1,3,5- tris-（p的亲核取代反应合成了三嗪基共价有机聚合物（CC-TAPT-COP）-氨基苯基）三嗪和氰尿酰氯在回流条件下采用自下而上的方法。CC-TAPT-COP的结构和形态特性已通过各种光谱和分析技术很好地表征。CC-TAPT-COP表现为不规则嵌段形态（SEM），并具有出色的热稳定性。CC-TAPT-COP的物理性质（如不溶性，化学和热稳定性）为经典金属和均相催化剂提供了可持续的替代方法。在本报告中，我们研究了CC-TAPT-COP作为一种多相催化剂，可在环境条件下方便地使用取代的喹唑啉（一种含N的生物药物活性杂环化合物）。此外，目前的工作不仅支持COP的综合，