6-(4-ethylphenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1347053-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(4-ethylphenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-ethylphenyl)-6-methyl-3H-pyran-2-one
• CAS: 1347053-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KLWHZFRMPBVFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 在 二苯基二硒醚 、 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-(4-ethylphenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘氧化剂对不饱和羧酸进行硒催化的区域选择性环化

  摘要：

  描述了一种新的和便捷的硒催化的γ，δ-不饱和羧酸向相应的3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的区域选择性环化。使用二苯二硒化物作为催化剂和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯作为化学计量的氧化剂，已经以良好或优异的收率获得了环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol202800k

文献信息

• Selenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Oxidants
  作者：Fateh V. Singh、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol202800k

  日期：2011.12.16

  A new and convenient selenium-catalyzed regioselective cyclization of γ,δ-unsaturated carboxylic acids to the corresponding 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is described. The cyclization products have been obtained in good to excellent yields using diphenyl diselenide as a catalyst and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene as a stoichiometric oxidant.

  描述了一种新的和便捷的硒催化的γ，δ-不饱和羧酸向相应的3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的区域选择性环化。使用二苯二硒化物作为催化剂和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯作为化学计量的氧化剂，已经以良好或优异的收率获得了环化产物。