methyl 2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-(2-nitrophenyl)acetate | 910223-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-(2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-methoxy-1-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]benzoate
• CAS: 910223-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: DDGCQYOEKJYWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-(2-nitrophenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5H-二苯并[B,E]氮杂卓-6(11H)-酮
  参考文献：
  名称：

  串联还原-内酰胺化反应合成二苯并稠合的七元氮杂环

  摘要：

  dibenz [ b，f ] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-one，5,10-dihydro-11 H -dibenzo [ b，e ] [1,4] -diazepin-11-one的高效合成使用串联还原内酰胺化序列描述了和5,11-二氢-6 H-二苯并[ b，e ] azepin -6-one。使用亲核芳香族取代和Ullmann偶联方法，可在1-3个步骤中获得这些环系统的前体。使用铁粉在115°C的乙酸中将这些化合物直接还原内酰胺化，可提供≥90％收率的目标杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430432
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯 、 1-氟-2-硝基苯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl 2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-(2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联还原-内酰胺化反应合成二苯并稠合的七元氮杂环

  摘要：

  dibenz [ b，f ] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-one，5,10-dihydro-11 H -dibenzo [ b，e ] [1,4] -diazepin-11-one的高效合成使用串联还原内酰胺化序列描述了和5,11-二氢-6 H-二苯并[ b，e ] azepin -6-one。使用亲核芳香族取代和Ullmann偶联方法，可在1-3个步骤中获得这些环系统的前体。使用铁粉在115°C的乙酸中将这些化合物直接还原内酰胺化，可提供≥90％收率的目标杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430432

文献信息

• A SYNTHESIS OF SELECTED<i>o,o</i>'-DISUBSTITUTED DIARYLACETIC ESTERS AND DIARYLMETHANES
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn

  DOI：10.1080/00304940509354984

  日期：2005.12

  anion (2a) to 2-fluoro1 -nitrobenzene, (2) basic hydrolysis of the two esters, and (3) selective decarboxylation of the doubly benzylic acid Previous work in this laboratory4 and by others5 has shown that stabilized anions can be added to 2and 4halol-nitrobenzenes by nucleophilic aromatic substitution but, to date, additions of methyl phenylacetate derivatives bearing anion-stabilizing electron withdrawing

  最近的一个项目需要使用 2-(2-硝基苄基)苯甲酸 (4a) 进行环化研究，以制备 5,1-1-二氢-6H-二苯并[be] azepin-6-one。该化合物以前是通过 2-苄基苯甲酸的硝化合成的？但它没有从伴随的 C-4 硝化产物中纯化出来。因此，我们寻求一种制备纯形式的 C-2 硝化化合物的方法。我们的合成计划包括 (1) 2-[2(甲氧基羰基)苯基]乙酸根阴离子 (2a) 的亲核芳香取代为 2-氟 1-硝基苯，(2) 两种酯的碱性水解，以及 (3) 选择性脱羧双苄酸 本实验室 4 和其他人 5 的先前工作表明，可以通过亲核芳族取代将稳定的阴离子添加到 2 和 4 卤代-硝基苯中，但迄今为止，在芳环的 C-2 上带有稳定阴离子的吸电子基团的苯乙酸甲酯衍生物的添加尚未被描述。我们在这里报告了我们将这种策略应用于几种 o,o'-二取代二芳基乙酸酯和二芳基甲烷合成的结果。