7-(trimethylsilyl)pyrazolo<1,5-a>pyridine | 143307-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)pyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: Pyrazolo[1,5-a]pyridine, 7-(trimethylsilyl)-；trimethyl(pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)silane
• CAS: 143307-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂Si
• 分子量: 190.32
• InChiKey: IZRQCBCQOKYVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)pyrazolo<1,5-a>pyridine 在 [Rh(cod)(CI)(CAAC^Cy)] 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氢化：一种战略方法，可以直接使用通用的甲硅烷基饱和饱和碳和杂环化合物

  摘要：

  我们报告了一种通过芳烃加氢将易得的甲硅烷基化芳烃转化为甲硅烷基化饱和碳和杂环的方法。范围包括烷氧基和卤代甲硅烷基取代基。甲硅烷基可被衍生为多种功能，并在有机合成，材料科学以及制药，农业化学和香料研究中得到应用。但是，目前的技术很难获得甲硅烷基化的饱和（杂）循环。氢化的产率取决于硅胶添加剂的量。这种二氧化硅效应还可以显着改善以前公开的高度氟化芳烃的氢化方法（例如，氢化至全顺式C 6 H 6 F 6）。

  DOI：

  10.1002/anie.201804124
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 7-(trimethylsilyl)pyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective lithiation and reaction of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00046a045

文献信息

• Silylarene Hydrogenation: A Strategic Approach that Enables Direct Access to Versatile Silylated Saturated Carbo‐ and Heterocycles
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Tobias Knecht、Christoph Schlepphorst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201804124

  日期：2018.7.2

  by arene hydrogenation. The scope includes alkoxy‐ and halosilyl substituents. Silyl groups can be derivatized into a plethora of functionalities and find application in organic synthesis, materials science, and pharmaceutical, agrochemical, and fragrance research. However, silylated saturated (hetero‐ ) cycles are difficult to access with current technologies. The yield of the hydrogenation depends

  我们报告了一种通过芳烃加氢将易得的甲硅烷基化芳烃转化为甲硅烷基化饱和碳和杂环的方法。范围包括烷氧基和卤代甲硅烷基取代基。甲硅烷基可被衍生为多种功能，并在有机合成，材料科学以及制药，农业化学和香料研究中得到应用。但是，目前的技术很难获得甲硅烷基化的饱和（杂）循环。氢化的产率取决于硅胶添加剂的量。这种二氧化硅效应还可以显着改善以前公开的高度氟化芳烃的氢化方法（例如，氢化至全顺式C 6 H 6 F 6）。
• Regioselective lithiation and reaction of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyridine
  作者：Bruce L. Finkelstein

  DOI：10.1021/jo00046a045

  日期：1992.9