methyl 3-hydroxy(18)-2-methylene-3-phenylpropanoate | 1316313-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy(18)-2-methylene-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[oxidanyl(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1316313-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 194.215
• InChiKey: VZGOKIHNKHAORQ-HVRMQOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy(18)-2-methylene-3-phenylpropanoate 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 生成
  参考文献：
  名称：

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioatesviaMumm-type rearrangement

  摘要：

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob02293c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 重氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 methyl 3-hydroxy(18)-2-methylene-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioatesviaMumm-type rearrangement

  摘要：

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob02293c

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylic Hydroxylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Water
  作者：Bo Zhu、Lin Yan、Yuanhang Pan、Richmond Lee、Hongjun Liu、Zhiqiang Han、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo201096e

  日期：2011.8.19

  A Lewis base catalyzed allylic hydroxylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed. Various chiral MBH alcohols can be synthesized in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report using water as a nucleophile in asymmetric organocatalysis. The nucleophilic role of water has been verified using O-18-labeling experiments.
• A cascade synthesis of<i>S</i>-allyl benzoylcarbamothioates<i>via</i>Mumm-type rearrangement
  作者：Anjali Dahiya、Wajid Ali、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c8ob02293c

  日期：——

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioates has been achieved from Morita Baylis Hillman alcohols and aroyl isothiocyanatesviaMumm-type rearrangement.

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。