(4aR,6aR,11aR,11bR)-trifluoromethanesulfonic acid 4a,8,8,11a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,6a,10,11,11a,11b-decahydro-7,9-dioxacyclohepta[α]naphthalen-4-yl ester | 537022-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,6aR,11aR,11bR)-trifluoromethanesulfonic acid 4a,8,8,11a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,6a,10,11,11a,11b-decahydro-7,9-dioxacyclohepta[α]naphthalen-4-yl ester
• 英文别名: [(5aR,7aR,11aR,11bR)-4,4,7a,11b-tetramethyl-1,2,5a,6,7,10,11,11a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxepin-8-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 537022-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₇F₃O₅S
• 分子量: 412.471
• InChiKey: PDFWNKMGSSKFDV-NSNWQYSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aR,11aR,11bR)-trifluoromethanesulfonic acid 4a,8,8,11a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,6a,10,11,11a,11b-decahydro-7,9-dioxacyclohepta[α]naphthalen-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 硼烷 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3aS,3bR,5aR,10aR,10bS,12aR)-12a-hydroxy-3b,7,7,10a-tetramethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5-(2'-hydroxyethyl)-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one ethylene ketal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4aR,6aR,11aR,11bR)-trifluoromethanesulfonic acid 4a,8,8,11a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,6a,10,11,11a,11b-decahydro-7,9-dioxacyclohepta[α]naphthalen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049