(3S,6RS,7RS)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3S,6RS,7RS)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloctene
• 英文别名: (3S)-2,2-dimethyl-3-[(3R)-3-methylpent-4-enyl]oxirane
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IQTYEDULQISSGT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6RS,7RS)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloctene 在 高碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  An approach to the total synthesis of aplysiatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dihydromyrcene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17.6 g的产率得到(3S,6RS,7RS)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloctene
  参考文献：
  名称：

  An approach to the total synthesis of aplysiatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a031

文献信息

• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。
• An approach to the total synthesis of aplysiatoxin
  作者：Robert E. Ireland、Suvit. Thaisrivongs、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja00225a031

  日期：1988.8