ethyl 9-chloro-3-oxononanoate | 889847-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-chloro-3-oxononanoate
• 英文别名: 9-chloro-3-oxononanoate；Ethyl 9-chloro-3-oxononanoate
• CAS: 889847-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 234.723
• InChiKey: OVGLCXXWKVEQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-chloro-3-oxononanoate 在 Ru-[(R)-Tol-BINAP] 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 ethyl 9-chloro-3-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of β‐Alkyl and β‐(ω‐Chloroalkyl) Substituted β‐Keto Esters

  摘要：

  Highly enantioselective hydrogenation of beta-alkyl and beta-(omega-chloroalkyl) substituted beta-keto esters was achieved with Ru catalysts based on chiral diphosphinesin EtOH at 50 degrees C under 50-bar initial hydrogen pressure, affording the corresponding beta-hydroxy esters in > 98% ee.

  DOI：

  10.1080/00397910701196538
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-5-碘戊烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到ethyl 9-chloro-3-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯的 [3+3] 环化合成 3-烷基-和 3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯

  摘要：

  TiCl 4 介导的 [3+3] 环化 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯与 3-甲硅烷基-烷-2-烯-1-酮分别得到3-烷基-和3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯；后者包含远程氯化物功能。TiCl 4 - 和TiBr 4 介导的1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-4-氯烷基丁-1,3-二烯与1,1-二乙酰环丙烷的[3+3] 环化反应得到含有两个远程卤化物官能团的水杨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926381

文献信息

• Synthesis of 3-Acylpyrroles, 3-(Alkoxycarbonyl)pyrroles, 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-ones and 3-Benzoylpyridines Based on Staudinger-Aza-Wittig Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2- and 3-Azido-1,1-dialkoxy­alkanes
  作者：Peter Langer、Esen Bellur、Mirza Yawer、Ibrar Hussain、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083285

  日期：2009.1

  The Staudinger-aza-Wittig reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-azido-1,1-diethoxyethane and subsequent cyclization allowed an efficient synthesis of a variety of pyrroles, 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones, and of a pyridine. cyclization - N-heterocycles - pyrroles - azides

  的1,3-二羰基化合物与2-叠氮基-1,1-二乙氧基乙烷和随后的环化的施陶丁格氮杂- Wittig反应允许的各种吡咯，1,5,6,7-四氢-4-一种高效合成ħ -吲哚-4-酮和吡啶。 环化-N-杂环-吡咯-叠氮化物
• Synthesis of 3-Alkyl- and 3-Chloroalkyl-2-hydroxybenzoates Based on [3+3] Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-Chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Peter Langer、Van Thi Nguyen、Esen Bellur、Bettina Appel

  DOI：10.1055/s-2006-926381

  日期：——

  The TiCl 4 -mediated [3+3] cyclization of 4-alkyl- and 4-chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 3-silyl-alk-2-en- 1-ones afforded 3-alkyl- and 3-chloroalkyl-2-hydroxybenzoates, respectively; the latter containing a remote chloride functionality. The TiCl 4 - and TiBr 4 -mediated [3+3] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-4-chloroalkylbuta-1,3-dienes with 1,1-diacetylcyclopropane

  TiCl 4 介导的 [3+3] 环化 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯与 3-甲硅烷基-烷-2-烯-1-酮分别得到3-烷基-和3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯；后者包含远程氯化物功能。TiCl 4 - 和TiBr 4 介导的1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-4-氯烷基丁-1,3-二烯与1,1-二乙酰环丙烷的[3+3] 环化反应得到含有两个远程卤化物官能团的水杨酸盐。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of β‐Alkyl and β‐(ω‐Chloroalkyl) Substituted β‐Keto Esters
  作者：Iyad Karamé、Esen Bellur、Sven Rotzoll、Peter Langer、Christine Fischer、Jens Holz、Armin Börner

  DOI：10.1080/00397910701196538

  日期：2007.4.1

  Highly enantioselective hydrogenation of beta-alkyl and beta-(omega-chloroalkyl) substituted beta-keto esters was achieved with Ru catalysts based on chiral diphosphinesin EtOH at 50 degrees C under 50-bar initial hydrogen pressure, affording the corresponding beta-hydroxy esters in > 98% ee.