1,3-bis(1,2-dideoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-xylo-hexitolyl)benzene | 145260-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-bis(1,2-dideoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-xylo-hexitolyl)benzene
• 英文别名: (2R,3R,4S)-6-[3-[(3S,4R,5R)-6-hydroxy-3,4,5-trimethoxyhexyl]phenyl]-2,3,4-trimethoxyhexan-1-ol
• CAS: 145260-17-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₈
• 分子量: 458.593
• InChiKey: BPFGEMOPEIKLAI-ZJCHSKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1,2-dideoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-xylo-hexitolyl)benzene 、 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到(4S,5R,6R,19R,20R,21S)-4,5,6,19,20,21-hexamethoxy-8,11,14,17-tetraoxabicyclo<22.3.1>octacosa-1(28),24,26-triene
  参考文献：
  名称：

  含冠醚的碳水化合物的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化剂应用

  摘要：

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89454-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methyl-5-O-trityl-D-xylose diethylthioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,3-bis(1,2-dideoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-xylo-hexitolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含冠醚的碳水化合物的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化剂应用

  摘要：

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89454-0

文献信息

• Synthesis of carbohydrate containing crown ethers and their application as catalysts in asymmetric michael additions
  作者：Dave A.H. van Maarschalkerwaart、Nico P. Willard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89454-0

  日期：——

  Synthesis of carbohydrate containing crown ethers tuned with steric and micro-environmental features and their application as catalysts in the Michael addition of methyl phenylacetate to methyl acrylate to give a chiral product is reported. The mechanistic rationale of the asymmetric induction is discussed.

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。