4'-mesityl-terpyridine | 502622-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-mesityl-terpyridine
• 英文别名: 4′-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-mesityl-2,2':6',2''-terpyridine；mesityl-terpy；2,2':6',2''-Terpyridine, 4'-(2,4,6-trimethylphenyl)-；2,6-dipyridin-2-yl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine
• CAS: 502622-88-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: CWCKLEFHGLGHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-mesityl-terpyridine 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted hydrogelation of terpyridine derivatives

  摘要：

  事实证明，双质子化形式的萜吡啶衍生物在超声波辐照下是一种多功能水凝胶剂。萜吡啶配体的螯合能力可捕获金属阳离子，从而形成具有可调发射特性的稳定凝胶。

  DOI：

  10.1039/c0nj00391c
• 作为产物：
  描述：

  4'-{[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,2':6',2''-terpyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-mesityl-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4′-aryl substituted terpyridines by Suzuki cross-coupling reactions: substituent effects on ligand fluorescence

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了几种4′-芳基取代的2,2′:6′,2″-三联吡啶（tpy-C6H4R），涉及4′-溴三联吡啶或4′-三氟甲磺酸酯三联吡啶（triflate = 三氟甲磺酰氧基）与芳基硼酸或硼酸酯的反应，RC6H4B(OR′)2（R = H, m-NH2, p-CHO, -NO2, -CN, -NMe2, -NPh2）。新配体4′-三甲基苯基三联吡啶（mesityl = 2,4,6-三甲基苯基）也通过相同方法制备。类似地，4′-溴苯基三联吡啶（tpy-Φ-Br）已与芳基卤化物交叉偶联，生成了几种新的双芳基取代三联吡啶（tpy-Φ-C6H4R，其中R = H, p-CN, NMe2, NPh2），以及两种含有3-或4-吡啶基侧链的相关化合物（tpy-Φ-C6H4-py）。对于选定的化合物，还研究了替代的偶联策略，即反应一个三联吡啶-4-硼酸酯或三联吡啶-4-苯基硼酸酯与适当的芳基卤化物（例如制备tpy-Φ-C6H4NO2），但通常发现效果较差。所有化合物在紫外区域都有荧光发射，双芳基取代的化合物相比于单芳基系统仅有轻微的红移，但其伴随质子化产生的进一步红移对前者更为显著。溶液中的荧光寿命在1~5纳秒范围内。氨基联苯取代化合物的发射光谱（tpy-Φ-C6H4NR″2，其中R″ = Me或Ph）随着溶剂极性的增加显示出较大的红移，表明存在分子内电荷转移态，这与先前报道的两种省略苯环的类似物（tpy-C6H4NR″2）一致。然而，与后者不同，氨基联苯化合物在质子化或与路易斯酸性金属离子结合时，其发射几乎完全淬灭。

  DOI：

  10.1039/b205330f

文献信息

• Cross-couplings in the elaboration of luminescent bis-terpyridyl iridium complexes: the effect of extended or inhibited conjugation on emission
  作者：Wendy Leslie、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/b313638h

  日期：——

  The utility of Suzuki cross-coupling methodology for the in situ elaboration of bromo-functionalised bis-terpyridyl iridium(III) complexes has been explored. The complex [Ir(tpy)(tpy-ϕ-Br)]3+ tpy-ϕ-Br = 4′-(4-bromophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine} undergoes palladium-catalysed cross-coupling with aryl boronic acids to yield biaryl-substituted complexes directly. The biphenyl and 4-cyanobiphenyl-substituted products display relatively intense, long-lived (τ > 100 µs) yellow emission in degassed aqueous solution at room temperature, assigned to a 3π–π* state. A 4-aminobiphenyl-substituted analogue displays an additional low energy absorbance band, attributed to an intraligand charge-transfer (ILCT) excited state, and is scarcely emissive under the same conditions. The iridium(III) complex of 4′-mesityl-terpyridine is also reported. Its emission is much shorter-lived, with a spectral profile resembling that of unsubstituted [Ir(tpy)2]3+, confirming the need for the attainment of a roughly coplanar geometry for stabilisation of the 3π–π* excited state.

  已探索铃木交叉耦合方法在原位构建溴功能化双四吡啶铱(III) 配合物的实用性。配合物 [Ir(tpy)(tpy-ϕ-Br)]3+ tpy-ϕ-Br = 4′-(4-溴苯基)-2,2′:6′,2″-四吡啶} 通过钯催化与芳基硼酸发生交叉耦合，直接生成二芳基取代的配合物。在去气的水溶液中，双苯基和 4-氰基双苯基取代的产物在室温下表现出相对强烈、长寿命（τ > 100 µs）的黄色发射，归因于 3π–π* 状态。一个 4-氨基双苯基取代的类似物显示出额外的低能吸收带，归因于配体内电荷转移（ILCT）激发态，并在相同条件下发射极少。还报告了 4′-美克酰基-四吡啶的铱(III) 配合物。它的发射寿命较短，其光谱特征类似于未取代的 [Ir(tpy)2]3+，确认了为稳定 3π–π* 激发态而需达到大致共面几何形状的必要性。
• Chromium(III) Bis-Arylterpyridyl Complexes with Enhanced Visible Absorption via Incorporation of Intraligand Charge-Transfer Transitions
  作者：Johanna C. Barbour、Amy J. I. Kim、Elsemarie deVries、Sarah E. Shaner、Benjamin M. Lovaasen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00953

  日期：2017.7.17

  A series of chromium(III) bis-arylterpyridyl complexes containing intraligand charge-transfer (ILCT) excited states were prepared and characterized. These complexes show significant absorption in the visible region due to the ILCT bands. The ILCT bands are tunable across the UV and visible spectrum via incorporation of electron-withdrawing and electron-donating groups on the aryl ring. The absorption

  制备并表征了一系列含配体内电荷转移（ILCT）激发态的三价铬（Ⅲ）双-芳基吡啶基配合物。由于ILCT带，这些复合物在可见光区显示出明显的吸收。通过在芳基环上引入吸电子和供电子基团，ILCT谱带可在紫外和可见光谱范围内调节。的Cr的（4' - （4-吸收-甲氧基苯基）-2,2'：6'，2“ -三联吡啶）2 3+（4尤其）是在可见光区（ε= 11 900米强得多-1厘米-1在450nm和ε= 5090中号-1厘米-1在500nm）比亲复合铬（TPY的）2 3+（tpy = 2,2'：6'，2”-吡啶；在450 nm处ε= 2160 M –1 cm –1，在500 nm处ε= 170 M –1 cm –1）。在该系列上的发射实验表明，激发到ILCT谱带后，基于Cr（III）的磷光的寿命为140到600 ns，这表明激发能从配体局部激发态到Cr（III）激发态的漏斗。循环伏安图显示至少三个可逆的基
• General Synthesis of Di-μ-oxo Dimanganese Complexes as Functional Models for the Oxygen Evolving Complex of Photosystem II
  作者：Hongyu Chen、Ranitendranath Tagore、Siddhartha Das、Christopher Incarvito、J. W. Faller、Robert H. Crabtree、Gary W. Brudvig

  DOI：10.1021/ic0509940

  日期：2005.10.1

  water, is a functional model for the oxygen-evolving complex of photosystem II (Limburg, et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 423-430). Crystals of Mn(II)(dpya)Cl2, Mn(II)(Ph-terpy)Cl2, Mn(II)(mesityl-terpy)Cl2, and an organic-soluble di-mu-oxo di-aqua dimanganese complex, [Mn(III/)(IV)2(mu-O)2(mesityl-terpy)2(OH2)2](NO3)3, were obtained and characterized by X-ray crystallography. Solutions of the in situ-formed

  已通过常规制备方法由Mn（II）LCl2前体原位制备了一系列具有式[Mn（III / IV）2（mu-O）2（L）2（X）2] 3+的配合物（ L =叔丁基，Cl叔丁基，Br叔丁基，Ph叔丁基，甲苯基叔丁基，三苯甲基叔丁基，t Bu3-叔丁基，EtO叔丁基，py-phen，dpya，Me2N叔丁基或HO叔丁基和X =不稳定的配体，例如水，氯化物或硫酸盐）。母体配合物（其中L =叔丁基和X =水）是光系统II的氧气逸出配合物的功能模型（Limburg等人，J。Am。Chem。Soc。2001，123，423-430）。Mn（II）（dpya）Cl2，Mn（II）（Ph-terpy）Cl2，Mn（II）（mesityl-terpy）Cl2和有机可溶性二-木氧基二-二水二锰配合物的晶体，[获得了Mn（III /）（IV）2（mu-O）2（亚甲基叔丁基）2（OH 2）2]（NO 3）3，并通过X射
• Polymer encapsulated particles as surface enhanced Raman scattering probes
  申请人：Chen Hongyu

  公开号：US10724903B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention refers to a Raman active composite material comprising a metal particle; a coating layer of a Raman active molecule bound to the metal particle; and an encapsulating layer of an amphiphilic polymer bound to the metal particle. The present invention also refers to methods of manufacturing a Raman active composite material described herein and their uses.

  本发明是指一种拉曼活性复合材料，包括金属颗粒；与金属颗粒结合的拉曼活性分子涂层；以及与金属颗粒结合的两性聚合物封装层。 本发明还涉及本文所述拉曼活性复合材料的制造方法及其用途。
• POLYMER ENCAPSULATED PARTICLES AS SURFACE ENHANCED RAMAN SCATTERING PROBES
  申请人：Chen Hongyu

  公开号：US20110151586A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention refers to a Raman active composite material comprising a metal particle; a coating layer of a Raman active molecule bound to the metal particle; and an encapsulating layer of an amphiphilic polymer bound to the metal particle. The present invention also refers to methods of manufacturing a Raman active composite material described herein and their uses.