2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester | 440095-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilanyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester
• CAS: 440095-16-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: SXVCWQCVSGJMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-(1-heptenyl)-5-trimethylsilylmethylene-3-cyclohexene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于交叉共轭三烯的快速立体选择性组装的铑（I）催化的甲醛醛烯反应

  摘要：

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。

  DOI：

  10.1021/ja027588p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于交叉共轭三烯的快速立体选择性组装的铑（I）催化的甲醛醛烯反应

  摘要：

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。

  DOI：

  10.1021/ja027588p

文献信息

• An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Kimberly D. Fisher、Angela D. Kerekes、Brenden Rickards、Peter C. Sill、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ol025955w

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.