2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester | 440095-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilanyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester
• CAS: 440095-16-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: SXVCWQCVSGJMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-(1-heptenyl)-5-trimethylsilylmethylene-3-cyclohexene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于交叉共轭三烯的快速立体选择性组装的铑（I）催化的甲醛醛烯反应

  摘要：

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。

  DOI：

  10.1021/ja027588p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2,3-decadienyl)-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于交叉共轭三烯的快速立体选择性组装的铑（I）催化的甲醛醛烯反应

  摘要：

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。

  DOI：

  10.1021/ja027588p

文献信息

• An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Kimberly D. Fisher、Angela D. Kerekes、Brenden Rickards、Peter C. Sill、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ol025955w

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.
• A Rhodium(I)-Catalyzed Formal Allenic Alder Ene Reaction for the Rapid and Stereoselective Assembly of Cross-Conjugated Trienes
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Peter Sill、Lingfeng You

  DOI：10.1021/ja027588p

  日期：2002.12.1

  A rhodium(I)-catalyzed allenic Alder ene reaction to prepare cross-conjugated trienes has been discovered. The scope and limitations are currently being investigated, and the results obtained to date are reported on. This method shows enticing functional group compatibility by tolerating terminal and internal alkynes, hydroxyl, sulfonamide, ether, and diester groups. Progress has been made to increase

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。