(R,S) 4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-1-methyl-2-azetidinone | 172330-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R,S) 4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-1-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methylazetidin-2-one
• CAS: 172330-77-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: JTLSKWNNHSCTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S) 4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-1-methyl-2-azetidinone 在 哌啶 、 chromium dichloride 、 potassium cyanide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (1R*,9S*,10S*) (Z) 9-acetoxy-11-methyl-11-azabicyclo<8.2.0>dodec-5-en-3,7-diyn-12-one
  参考文献：
  名称：

  新型与β-内酰胺环稠合的新型环状烯二炔内酯的合理设计，合成和反应性

  摘要：

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00036-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-azetidin-2-one 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(R,S) 4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-1-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型与β-内酰胺环稠合的新型环状烯二炔内酯的合理设计，合成和反应性

  摘要：

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00036-7

文献信息

• Banfi, Luca; Guanti, Giuseppe, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2613 - 2615
  作者：Banfi, Luca、Guanti, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Rational design, synthesis, and reactivity of lactendiynes, a new class of cyclic enediynes ortho-fused with the β-lactam ring
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00036-7

  日期：1997.3

  A series of 10-membered cyclic enediynes trans-fused with N-protected and N-unprotected β-lactams have been stereoselectively prepared. These compounds were found to be stable toward Bergman cycloaromatization, which, on the other hand, takes place readily when the azetidinone ring is opened.

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。