1-(11-(2-acetyl-6-pyridinyl)-10-one-8-oxa)-undecanyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate-6-D-glucopyranosyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(11-(2-acetyl-6-pyridinyl)-10-one-8-oxa)-undecanyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate-6-D-glucopyranosyl phosphate
• 英文别名: 8-[2-(6-acetyl-2-pyridyl)-2-oxo-ethoxy]octyl [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxytetrahydropyran-2-yl]methyl phosphate；8-[2-(6-acetylpyridin-2-yl)-2-oxoethoxy]octyl [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₃₃H₄₇N₆O₁₅P
• 分子量: 798.741
• InChiKey: WBPAFCZFBKATKN-MSTMMXOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-D-glucopyranosyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate 、 11-(2-acetyl-6-pyridinyl)-10-one-8-oxa-1-iodo-undecane 在 (n-C₄H₉)4N⁽¹⁺⁾ form cation exchange resin 作用下， 生成 1-(11-(2-acetyl-6-pyridinyl)-10-one-8-oxa)-undecanyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate-6-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  带有束缚电位核糖核酸的AZT磷酸二酯和三酯衍生物的合成及性能

  摘要：

  描述了用束缚的N，N，N'三甲基乙二胺，N-甲基哌嗪和2，6-二乙酰基吡啶作为具有潜在核糖核酸酶活性的AZT的前药合成AZT的磷酸酯衍生物。这些化合物的金属络合物应结合逆转录酶抑制作用和水解HIV RNA的能力。已经使用了不同的磷化学方法来合成磷酸二酯。磷酸三酯的合成是通过在一个或两个化学步骤中通过活化的磷酸二酯对卤代基团进行亲核取代而实现的。N，N，N'-三甲基乙二胺衍生物的铜配合物被充分表征，并通过毛细管电泳证明了其对25-mer和28-mer寡核糖核苷酸的核糖核酸酶活性。在体外 抗HIV初步检测显示，螯合铜对前药活性无协同作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00320-8