5-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one | 717123-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 717123-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: VCXKCNKFOZEYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛 、 5-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one 以0.077 g的产率得到3-(1-hydroxydecyl)-5-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。21.固相合成二酰基甘油内酯的方法，作为合成蛋白激酶C同工酶特异性配体的组合方法的前奏。

  摘要：

  开发了一种固相合成二酰基甘油内酯作为蛋白激酶C配体的方法，并选择了9种化合物的一小部分，以测试这种方法并预测生物学数据的可靠性，以此作为构建PPAR的前言。在相同条件下可以合成的大型化学文库。该方法开始于将5-（羟甲基）-5-[（4-甲氧基苯氧基）甲基] -3,4,5-三氢呋喃-2-酮（1）加载到3,4-二氢-2H-吡喃树脂中装在IRORI MacroKan反应堆中。分别使用三种不同的醛和三种不同的酰氯在α-亚烷基（R（1））和酰基（R（2））位置引入多样性元素。在ZnCl（2）存在下用R（1）CHO进行LDA介导的羟醛缩合，然后DBU催化消除所得羟醛的三氟甲磺酸酯，得到α-亚烷基中间体，为几何异构体的混合物。除去芳基保护基，然后用R（2）COCl酰化，引入了多样性的第二个要素。化合物从树脂上的酸辅助裂解提供了最终的靶标。使用直接从树脂获得的粗样品与纯材料得到的生物学结果进行了很好的比较，因为两组之间的K（i）值仅在1

  DOI：

  10.1021/jm030610k
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5-[(phenylmethoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的构象受限类似物。29. 细胞对二酰基甘油-内酯化学邮政编码进行分类以产生多样化和选择性的生物活性。

  摘要：

  使用 IRORI 技术通过固相方法生成的二酰基甘油-内酯 (DAG-内酯) 文库产生了多种独特的生物活性。分子的两个区域化学多样性的细微差异，它们的结合产生了我们称之为“化学邮政编码”的东西，能够将相对较小的化学空间转化为更大的生物活动领域，因为其中含有膜的细胞器该细胞似乎能够解码这些“化学邮政编码”。据推测，在与蛋白激酶 C (PKC) 同工酶或其他含有甘油二酯反应性膜相互作用域（C1 域）的非激酶靶蛋白结合后，产生的复合物被定向到不同的细胞内位点，在那里可以接触到不同的底物组。

  DOI：

  10.1021/jm8001907

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 29. Cells Sort Diacylglycerol-Lactone Chemical Zip Codes to Produce Diverse and Selective Biological Activities
  作者：Dehui Duan、Dina M. Sigano、James A. Kelley、Christopher C. Lai、Nancy E. Lewin、Noemi Kedei、Megan L. Peach、Jeewoo Lee、Thushara P. Abeyweera、Susan A. Rotenberg、Hee Kim、Young Ho Kim、Saïd El Kazzouli、Jae-Uk Chung、Howard A. Young、Matthew R. Young、Alyson Baker、Nancy H. Colburn、Adriana Haimovitz-Friedman、Jean-Philip Truman、Damon A. Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Nicholas A. Perry、Robert J. Surawski、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm8001907

  日期：2008.9.11

  activities. Subtle differences in chemical diversity in two areas of the molecule, the combination of which generates what we have termed "chemical zip codes", are able to transform a relatively small chemical space into a larger universe of biological activities, as membrane-containing organelles within the cell appear to be able to decode these "chemical zip codes". It is postulated that after binding

  使用 IRORI 技术通过固相方法生成的二酰基甘油-内酯 (DAG-内酯) 文库产生了多种独特的生物活性。分子的两个区域化学多样性的细微差异，它们的结合产生了我们称之为“化学邮政编码”的东西，能够将相对较小的化学空间转化为更大的生物活动领域，因为其中含有膜的细胞器该细胞似乎能够解码这些“化学邮政编码”。据推测，在与蛋白激酶 C (PKC) 同工酶或其他含有甘油二酯反应性膜相互作用域（C1 域）的非激酶靶蛋白结合后，产生的复合物被定向到不同的细胞内位点，在那里可以接触到不同的底物组。
• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 21. A Solid-Phase Method of Synthesis of Diacylglycerol Lactones as a Prelude to a Combinatorial Approach for the Synthesis of Protein Kinase C Isozyme-Specific Ligands
  作者：Dehui Duan、Nancy E. Lewin、Dina M. Sigano、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm030610k

  日期：2004.6.1

  R(2)COCl introduced the second element of diversity. Acid-assisted cleavage of the compounds from the resin afforded the final targets. The biological results obtained using the crude samples directly obtained from the resin compared well with those from pure materials, as the K(i) values between the two sets varied only by a factor between 1.5 and 3.7.

  开发了一种固相合成二酰基甘油内酯作为蛋白激酶C配体的方法，并选择了9种化合物的一小部分，以测试这种方法并预测生物学数据的可靠性，以此作为构建PPAR的前言。在相同条件下可以合成的大型化学文库。该方法开始于将5-（羟甲基）-5-[（4-甲氧基苯氧基）甲基] -3,4,5-三氢呋喃-2-酮（1）加载到3,4-二氢-2H-吡喃树脂中装在IRORI MacroKan反应堆中。分别使用三种不同的醛和三种不同的酰氯在α-亚烷基（R（1））和酰基（R（2））位置引入多样性元素。在ZnCl（2）存在下用R（1）CHO进行LDA介导的羟醛缩合，然后DBU催化消除所得羟醛的三氟甲磺酸酯，得到α-亚烷基中间体，为几何异构体的混合物。除去芳基保护基，然后用R（2）COCl酰化，引入了多样性的第二个要素。化合物从树脂上的酸辅助裂解提供了最终的靶标。使用直接从树脂获得的粗样品与纯材料得到的生物学结果进行了很好的比较，因为两组之间的K（i）值仅在1