2-Amino-5-oxo-6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-5λ⁴-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one | 84099-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Amino-5-oxo-6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-5λ⁴-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-5-oxo-6-phenyl-3,6,7,8-tetrahydropyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one；2-amino-5-oxo-6-phenyl-3,6,7,8-tetrahydropyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
• CAS: 84099-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: QWFAPCULGNKDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-phenylethane-1-thiol hydrochloride 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-Amino-5-oxo-6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-5λ⁴-pyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（3H）-氧嘧啶基[5,4-b] [1,4]噻嗪（5-硫代丝氨酸）的制备及其作为苯丙氨酸羟化酶辅助因子的评估。

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。

  DOI：

  10.1021/jm00358a019

文献信息

• HENRIE, R. N. ,, II;LAZARUS, R. A.;BENKOVIC, S. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 559-563
  作者：HENRIE, R. N. ,, II、LAZARUS, R. A.、BENKOVIC, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-amino-4(3H)-oxopyrimido[5,4-b][1,4]thiazines (5-thiapterins) and their evaluation as cofactors for phenylalanine hydroxylase
  作者：Robert N. Henrie、Robert A. Lazarus、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/jm00358a019

  日期：1983.4

  Reaction of diethyl chloromalonate with beta-mercapto amines, 9, gave 1,4-thiazin-3-ones, 10, which were alkylated exclusively at the lactam oxygen with triethyloxonium tetrafluoroborate and subsequently condensed with guanidine to give the first reported 5-thiapterins, 8. Oxidation of 8 with m-chloroperoxybenzoic acid gave the S-oxides, 12. Both 8 and 12 were found to be good inhibitors of rat liver

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。