2-amino-1-phenylethane-1-thiol hydrochloride | 3852-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-1-phenylethane-1-thiol hydrochloride
• 英文别名: β-mercaptophenylamine hydrochloride；1-Phenyl-2-aminoethylmercaptan hydrochloride；2-amino-1-phenylethanethiol;hydrochloride
• CAS: 3852-66-2
• 化学式: C₈H₁₁NS*ClH
• 分子量: 189.709
• InChiKey: LSPIWVYEIPDWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-phenylethane-1-thiol hydrochloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 5-ethoxy-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（3H）-氧嘧啶基[5,4-b] [1,4]噻嗪（5-硫代丝氨酸）的制备及其作为苯丙氨酸羟化酶辅助因子的评估。

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。

  DOI：

  10.1021/jm00358a019
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1-phenyl-2-aminoethane hydrochloride 在 盐酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-amino-1-phenylethane-1-thiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radioprotective activity of 2-phenylethylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773617

文献信息

• One-Pot Strategy for Thiazoline Synthesis from Alkenes and Thioamides
  作者：Nur-E Alom、Fan Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00079

  日期：2017.2.17

  convenient synthesis of a privileged pharmaceutical motif, thiazoline is accomplished. This reaction utilizes simple and readily available alkene and thioamide substrates in an intermolecular fashion via a simple one-pot procedure. A wide range of functional groups is tolerated, and the thiazoline product has been further utilized for the synthesis of the corresponding β-aminothiol and thiazole from routine

  完成了特有药物基序噻唑啉的方便合成。该反应通过简单的一锅法以分子间方式利用简单且容易获得的烯烃和硫代酰胺底物。宽泛的官能团是可以耐受的，噻唑啉产物已被进一步用于从常规水解和氧化方案合成相应的β-氨基硫醇和噻唑。
• One-step synthesis of thiazolo[3,2-a]pyridines by a multicomponent reaction of β-enaminonitriles, α,β-unsaturated aldehydes, and 2-aminothiol hydrochlorides
  作者：Mónica Pérez Perrino、Rafael del Villar-Guerra、M. Carmen Sañudo、Luis A. Calvo、Alfonso González-Ortega

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.051

  日期：2010.4

  A wide library of 3,7,8,8a-tetrahydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridines has been prepared by simple heating in acetonitrile of beta-enaminonitriles, alpha,beta-unsaturated aldehydes and 2-aminothiol hydrochlorides. Chemical yields depend on the nature, hindrance, and position of the substituents. The scope, limitations, and stereocontrol associated to this three-component reaction have been studied in detail. In general, the diastereoinduction observed in the three new stereogenic centers generated in the pro-chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde is low. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,3,4,7-tetrahydro[1,4]thiazepines from thiazolidines and β-enaminonitriles
  作者：Luis A. Calvo、Alfonso González-Ortega、Rocío Marcos、Mónica Pérez、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.027

  日期：2008.4

  A wide library of 2,3,4,7-tetrahydrol 1,4]thiazepines have been prepared by simple heating of thiazolidine and beta-enaminonitrile derivatives in acetonitrile. The procedure, whose yields depend on the nature and position of the Substituents, gave good results if the substituents were not very bulky but it is less effective when starting from 2-substituted thiazolidines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALPATOVA, T. V.;KOVTUN, V. YU.;OLOVYANISHINIKOVA, Z. A.;KLIMOVA, A. L.;KU+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N1, S. 1349-1355
  作者：ALPATOVA, T. V.、KOVTUN, V. YU.、OLOVYANISHINIKOVA, Z. A.、KLIMOVA, A. L.、KU+

  DOI：——

  日期：——
• HENRIE, R. N. ,, II;LAZARUS, R. A.;BENKOVIC, S. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 559-563
  作者：HENRIE, R. N. ,, II、LAZARUS, R. A.、BENKOVIC, S. J.

  DOI：——

  日期：——